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W246000

Sigma-Aldrich

Ethyl tiglate

≥98%, FG

Sinonimo/i:

Ethyl trans-2-methyl-2-butenoate

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About This Item

Formula condensata:
CH3CH=C(CH3)CO2C2H5
Numero CAS:
5837-78-5
Peso molecolare:
128.17
Numero FEMA:
2460
Numero CE:
227-425-6
N° CoE:
2185
Numero MDL:
MFCD00015183
Codice UNSPSC:
12164502
ID PubChem:
329830493
Numero Flavis:
9.495
NACRES:
NA.21

Origine biologica

synthetic

Livello qualitativo

400

Grado

FG
Halal
Kosher

agenzia

meets purity specifications of JECFA

Conformità normativa

EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FDA 21 CFR 117

Saggio

≥98%

Indice di rifrazione

n20/D 1.435 (lit.)

P. eboll.

154-156 °C (lit.)

Densità

0.923 g/mL at 25 °C (lit.)

applicazioni

flavors and fragrances

Documentazione

see Safety & Documentation for available documents

Allergene alimentare

no known allergens

Organolettico

berry; caramel; fruity; tropical; floral; sweet

Stringa SMILE

CCOC(=O)\C(C)=C\C

InChI

1S/C7H12O2/c1-4-6(3)7(8)9-5-2/h4H,5H2,1-3H3/b6-4+
OAPHLAAOJMTMLY-GQCTYLIASA-N

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Descrizione generale

Ethyl tiglate, an α,β-unsaturated ester, is naturally found in apples. It can be prepared by the esterification of tiglic acid. Ethyl tiglate is a male-specific pheromone found in some Drosophila species that can attract both male and females. Saprochaete suaveolens grown in a culture medium has been reported to produce ethyl tiglate by metabolizing isoleucine.

Applicazioni


  • Metabolism of ethyl tiglate in apple fruits leads to the formation of small amounts of (R)-ethyl 2-methylbutanoate.: Focuses on the metabolic transformation of ethyl tiglate in apples, which contributes to the fruit′s flavor profile (Hauck et al., 2000).

Pittogrammi

Flame
GHS02

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H226

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

111.2 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

44 °C - closed cup

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The preparation of tiglic and angelic acids and esters1.
Buckles RE and Mock GV.
The Journal of Organic Chemistry, 15(3), 680-684 (1950)
Eric Grondin et al.
Yeast (Chichester, England), 32(1), 57-66 (2014-11-20)
A yeast identified as Saprochaete suaveolens was investigated for its capacity to produce a large panel of flavouring molecules. With a production of 32 compounds including 28 esters, S. suaveolens seems to be a good producer of fruity flavours and
R J Bartelt et al.
Journal of chemical ecology, 14(4), 1319-1327 (1988-04-01)
Mature males ofDrosophila borealis andD. littoralis (Diptera: Drosophilidae) produce pheromones that attract both males and females in a wind-tunnel bioassay. Ethyl tiglate is a major pheromone component in both species. Isopropyl tiglate is a minor component, as active as ethyl
T Hauck et al.
Enantiomer, 5(5), 505-512 (2001-01-06)
(S)-Ethyl 2-methylbutanoate is an important aroma compound in apples and serves as an indicator for genuineness of apple products due to its high optical purity of greater than 98% enantiomeric excess [T. Koenig and P. Schreier, Zeitsch. Lebensm.-Unters. Forsch. A
Aggregation pheromones in five taxa of the Drosophila virilis species group.
Bartelt RJ, et al.
Physiological Entomology, 11(4), 367-376 (1986)
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