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ALD00422

Sigma-Aldrich

2-Formylphenyl sulfofluoridate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H5FO4S
Peso molecolare:
204.18
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
329772674
NACRES:
NA.22

Descrizione

Fp: >230°F

Livello qualitativo

100

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.5086

Densità

1.4545 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

O=S(OC1=C(C=O)C=CC=C1)(F)=O

InChI

1S/C7H5FO4S/c8-13(10,11)12-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H
SUOCJDDQQKVIKZ-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

2-Formylphenyl sulfofluoridate is an aryl fluorosulfate. It can be synthesized from the reaction between phenol and sulfuryl fluoride in the presence of triethylamine. It undergoes Sonogashira coupling reaction with phenyl acetylene.

Applicazioni

The following aryl fluorosulfate can be utilized as a cross-coupling partner in Suzuki-Miyaura reactions. The standard reaction conditions for these palladium-catalyzed C-C bond formations are ligand-free and can be performed in water, at room temperature and are not air sensitive.

Altre note

Palladium-Catalyzed, Ligand-Free Suzuki Reaction in Water Using Aryl Fluorosulfates

Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

No data available

Punto d’infiammabilità (°C)

No data available

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Qiaobin Liang et al.
Organic letters, 17(8), 1942-1945 (2015-04-10)
Aryl fluorosulfates were prepared by a simple method and employed as coupling partners in the Suzuki-Miyaura reaction. The cross-coupling reactions were performed in water under air at room temperature without ligands or additives such as surfactants or phase-transfer reagents and

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