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Sigma-Aldrich

4-(4′-Hydroxyphenylazo)benzoic acid

97%

Sinonimo/i:

(E)-4-[(4-Hydroxyphenyl)azo]benzoic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C13H10N2O3
Numero CAS:
105299-45-4
Peso molecolare:
242.23
Numero MDL:
MFCD00225268
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
329767468
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Forma fisica

solid

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: cross-linking reagent

Punto di fusione

270-280 °C

Gruppo funzionale

carboxylic acid
hydroxyl

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

OC(C1=CC=C(/N=N/C2=CC=C(O)C=C2)C=C1)=O

InChI

1S/C13H10N2O3/c16-12-7-5-11(6-8-12)15-14-10-3-1-9(2-4-10)13(17)18/h1-8,16H,(H,17,18)/b15-14+
HLVCZTOFOWHIJZ-CCEZHUSRSA-N

Applicazioni

4-(4′-Hydroxyphenylazo)benzoic acid may be used to synthesize 4-(4-propyloxyphenylazo)benzoic acid via Williamson synthesis by reacting with 1-bromopropane.
Azobenzene cleavable linker. Treatment with sodium dithionite (sodium hydrosulfite) reduces azo functionality, cleaving the N-N bond to yield two primary amines.
Has been used in proteomic and affinity chromatography applications.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H319

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Lee SW, et al.
Langmuir, 14(10), 2857-2863 (1998)
Felicetta Landi et al.
Organic & biomolecular chemistry, 8(1), 56-59 (2009-12-22)
A new chemically-cleavable linker has been synthesised for the affinity-independent elution of biomolecules by classical affinity chromatography. This azo-based linker is shown to couple efficiently with "click" derivatised ligands such as biotin propargyl amide through a copper(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition
A mild chemically cleavable linker system for functional proteomic applications.
Steven H L Verhelst et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(8), 1284-1286 (2007-01-06)

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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