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Sigma-Aldrich

N-Boc-pyrrole-2-boronic acid MIDA ester

95%

Sinonimo/i:

1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrole-2-boronic acid MIDA ester

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C14H19BN2O6
Numero CAS:
1158984-94-1
Peso molecolare:
322.12
Numero MDL:
MFCD18252677
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
329764826
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

166-171 °C

Stringa SMILE

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)c2cccn2C(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C14H19BN2O6/c1-14(2,3)21-13(20)17-7-5-6-10(17)15-22-11(18)8-16(4)9-12(19)23-15/h5-7H,8-9H2,1-4H3
HASMDYSWFBSATG-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

Suzuki Cross-Coupling with MIDA Boronates
N-Boc-pyrrole-2-boronic acid MIDA ester can be used:
  • As a starting material for the synthesis of marine natural product pentabromopseudilin.
  • To prepare 5,5′-(3,4-dihexylthiophene-2,5-diyl)bis(1H-pyrrole-2-carbaldehyde), a key intermediate for the synthesis of thiophene based novel macrocycles.
  • As a substrate in the palladium-catalyzed one-pot meta arylation of bromo substituted 2-phenylpyridine.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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Two-step total synthesis of an anti-MRSA and myosin-inhibiting marine natural product pentabromopseudilin via Suzuki-Miyaura coupling of a MIDA boronate ester
Kum D, et al.
Tetrahedron Letters, 58(34), 3374-3376 (2017)

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