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Sigma-Aldrich

(1S,4S,8S)-5-Benzyl-2-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene

97%

Sinonimo/i:

(1S,4S,8S) Carreira DOLEFIN Ligand

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C22H30O
Numero CAS:
862499-50-1
Peso molecolare:
310.47
Numero MDL:
MFCD09265063
Codice UNSPSC:
12352112
ID PubChem:
329762875
NACRES:
NA.06

Livello qualitativo

100

Saggio

97%

Forma fisica

liquid

Attività ottica

[α]/D −84±5°, c = 0.5 in chloroform

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: click chemistry

Indice di rifrazione

n20/D 1.522

Gruppo funzionale

ether
phenyl

Stringa SMILE

CO[C@@]1(C)C[C@@]2(C)C=C(Cc3ccccc3)[C@@H]1C=C2CC(C)C

InChI

1S/C22H30O/c1-16(2)11-19-13-20-18(12-17-9-7-6-8-10-17)14-21(19,3)15-22(20,4)23-5/h6-10,13-14,16,20H,11-12,15H2,1-5H3/t20-,21+,22-/m0/s1
ACWLDJOHMGJACE-BDTNDASRSA-N

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Descrizione generale

(1S,4S,8S)-5-Benzyl-2-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene, an enantiopure diene ligand developed by Carreira, is most commonly used in asymmetric catalysis. It is generally prepared from commercially available (R)-carvone.

Applicazioni

Carreira DOLEFIN Ligands
(1S,4S,8S)-5-Benzyl-2-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene is mainly useful for the stereoselective synthesis of diarylmethine stereogenic centers.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Rhodium-catalyzed enantioselective conjugate addition of organoboronic acids to alpha, beta-unsaturated sulfones
Mauleon P and Carretero JC
Organic Letters, 6(18), 3195-3198 (2004)

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