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665460

Sigma-Aldrich

(3aR,8aR)-(−)-(2,2-Dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)dimethylamine

96%

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C33H34NO4P
Numero CAS:
Peso molecolare:
539.60
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

96%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

218-221 °C

Stringa SMILE

CN(C)P1OC([C@@H]2OC(C)(C)O[C@H]2C(O1)(c3ccccc3)c4ccccc4)(c5ccccc5)c6ccccc6

InChI

1S/C33H34NO4P/c1-31(2)35-29-30(36-31)33(27-21-13-7-14-22-27,28-23-15-8-16-24-28)38-39(34(3)4)37-32(29,25-17-9-5-10-18-25)26-19-11-6-12-20-26/h5-24,29-30H,1-4H3/t29-,30-/m1/s1
DRPNADVMTMEWQY-LOYHVIPDSA-N

Applicazioni

Phosphoramidite ligand employed in an asymmetric, iridium-catalyzed, allylic allylation of propenylboronates. Also used in a copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to α,β-unsaturated imines derived from amino acids.

Note legali

Sold under license from DSM for research purposes only.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificati d'analisi (COA)

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[Structure: see text] A highly enantioselective synthesis of alpha-dehydroaminoacids with a stereogenic center in the gamma position through copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to alpha,beta-unsaturated imines using a TADDOL-derived phosphoramidite complex is reported.

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A diverse array of these chiral, monodentate phosphoramidites based on the privileged BINOL platform. The MonoPhos™ family has exhibited high levels of enantiocontrol in synthetic transformations ranging from metal-catalyzed asymmetric 1,4-additions of organometallic reagents to allylic alkylations to desymmetrization of meso-cycloalkene oxides.

In collaboration with DSM, we are pleased to offer a range of MonoPhos™ ligands for the research market.† Feringa and co-workers have invented a diverse array of these chiral, monodentate phosphoramidites based on the privileged BINOL platform.

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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