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650897

Sigma-Aldrich

(4S,4′S)-(−)-2,2′-(3-Pentylidene)bis(4-isopropyloxazoline)

97%

Sinonimo/i:

(4S,4′S)-(−)-2,2′-(1-Ethylpropylidene)bis(4,5-dihydro-4-isopropyloxazole), [S-(R*,R*)]-(−)-2,2′-(1-Ethylpropylidene)bis(4,5-dihydro-4-isopropyloxazole)

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C17H30N2O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
294.43
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

97%

Indice di rifrazione

n20/D 1.4710 (lit.)

P. ebollizione

120 °C/0.001 mmHg (lit.)

Densità

1.002 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ether

Stringa SMILE

CCC(CC)(C1=N[C@H](CO1)C(C)C)C2=N[C@H](CO2)C(C)C

InChI

1S/C17H30N2O2/c1-7-17(8-2,15-18-13(9-20-15)11(3)4)16-19-14(10-21-16)12(5)6/h11-14H,7-10H2,1-6H3/t13-,14-/m1/s1
PIJFQTUSLZLNOP-ZIAGYGMSSA-N

Applicazioni

(4S,4′S)-(−)-2,2′-(3-Pentylidene)bis(4-isopropyloxazoline) is a bisoxazoline that can be used as a ligand:
  • To prepare [11C]carboxylic acids, [11C]esters and [11C]amides using boronic acid esters and 11CO2.
  • In one of the key synthetic steps for the total synthesis of tatanan A and 3-epi-tatanan A.
  • To prepare copper(I) complex and used in a mass spectrometric method to study its chiral selectivity with different substrates.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

180.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

82.22 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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CuI-catalyzed 11C carboxylation of boronic acid esters: A rapid and convenient entry to 11C-labeled carboxylic acids, esters, and amides
Riss PJ, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(11), 2698-2702 (2012)
Short Enantioselective Total Synthesis of Tatanan A and 3-epi-Tatanan A Using Assembly-Line Synthesis
Noble A, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 55(51), 15920-15924 (2016)
A mass spectrometric method for rapidly assaying the chiral selectivities of the copper (I) complexes of C2-symmetric ligands.
Davis MC and Gronert S.
Journal of Mass Spectrometry : Jms, 50(11), 1279-1287 (2015)

Articoli

C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) ligands

Global Trade Item Number

SKUGTIN
650897-1G4061826262986
650897-500MG4061832986630

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