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Sigma-Aldrich

Tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate

97%

Sinonimo/i:

Tricyclohexylphosphonium tetrafluoroborate

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About This Item

Formula condensata:
(C6H11)3P · HBF4
Numero CAS:
Peso molecolare:
368.24
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

97%

Forma fisica

solid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Arylations
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Punto di fusione

164 °C (lit.)

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

F[B-](F)(F)F.[H][P+](C1CCCCC1)(C2CCCCC2)C3CCCCC3

InChI

1S/C18H33P.BF4/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;2-1(3,4)5/h16-18H,1-15H2;/q;-1/p+1
MYSMMEUXKHJYKH-UHFFFAOYSA-O

Descrizione generale

Tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate (PCy3·HBF4) is an inexpensive and air-stable phosphine ligand, commonly used in cross-coupling reactions.

Applicazioni

Tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate may be used in the following processes:
  • As a ligand for preparing C-homoaporphine alkaloids via microwave-assisted direct-arylation.
  • To synthesize poly-[9,9-bis(3-propylamide-2-methylpropyl sulfonic acid) fluorene]-co-(4,4′-diphenyl) (PFDBSO3H), which can be employed as a template and doping agent for enhancing the conductivity of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) films.
  • To improve the reactivity of palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between MIDA boronates and less activated alkenyl tosylates.
Used with Ru(cod)Cl dimer to catalyze the dehydrogenative coupling of alcohols and amines to form amide bonds.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis and characterization of PEDOT aqueous dispersions with sulfonated polyfluorene as a template and doping agent.
Gu J, et al.
Reactive functional Polymers, 100, 83-88 (2016)
Synthesis of C-homoaporphines via microwave-assisted direct arylation.
Chaudhary S and Harding WW.
Tetrahedron, 67(3), 569-575 (2011)
Suzuki-Miyaura cross-coupling of alkenyl tosylates with alkenyl MIDA boronates.
Luthy M and Taylor RJK.
Tetrahedron Letters, 53(27), 3444-3447 (2012)

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