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Sigma-Aldrich

N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromoaniline

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About This Item

Formula condensata:
BrC6H4HNCO2C(CH3)3
Numero CAS:
78839-75-5
Peso molecolare:
272.14
Numero MDL:
MFCD01006614
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24877811
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

97%

Indice di rifrazione

n20/D 1.54 (lit.)

P. eboll.

110 °C/0.3 mmHg (lit.)

Densità

1.342 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC(C)(C)OC(=O)Nc1ccccc1Br

InChI

1S/C11H14BrNO2/c1-11(2,3)15-10(14)13-9-7-5-4-6-8(9)12/h4-7H,1-3H3,(H,13,14)
UQBGKDLSIIHUEZ-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromoaniline, also known as tert-butyl-N-(2-bromophenyl)carbamate, is an N-Boc-protected o-bromoaniline.1 It reacts with ethyl perfluorooctanoate in the presence of tert-butyllithium to form the corresponding 1-hydroxy-1H-perfluorooctyl compound.

Applicazioni

N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromoaniline may be used in the synthesis of N-boc-protected o-aryl anilines, which undergoes coupling reaction with bromoacetylenes to form the corresponding arene?ynamides.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

110 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificati d'analisi (COA)

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Yousuke Yamaoka et al.
The Journal of organic chemistry, 80(2), 957-964 (2014-12-30)
A Brønsted acid-promoted arene-ynamide cyclization has been developed to construct the 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. This reaction consists of the generation of a highly reactive keteniminium intermediate from arene-ynamide activated by a Brønsted acid and electrophilic aromatic substitution reaction to give arene-fused quinolines
Novel reduction of perfluoroalkyl ketones with lithium alkoxides.
Sokeirik YS, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 127(1), 150-152 (2006)

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