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Sigma-Aldrich

3-Bromophenylboronic acid

≥95%

Sinonimo/i:

3-Bromobenzeneboronic acid

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About This Item

Formula condensata:
BrC6H4B(OH)2
Numero CAS:
Peso molecolare:
200.83
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

≥95%

Forma fisica

powder or crystals

Punto di fusione

164-168 °C (lit.)

Stringa SMILE

OB(O)c1cccc(Br)c1

InChI

1S/C6H6BBrO2/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,9-10H
AFSSVCNPDKKSRR-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Reactant involved in a variety of organic reactions including:
  • Oxidative cross coupling
  • Gold salt catalyzed homocoupling
  • 1,4-Addition reactions with α,β-unsaturated ketones
  • Enantioselective addition reactions
  • Suzuki-Miyaura coupling for synthesis of anthranilamide-protected arylboronic acids
  • C-H Functionalization of quinones

Altre note

Contains varying amounts of anhydride

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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G K Surya Prakash et al.
Organic letters, 6(13), 2205-2207 (2004-06-18)
[reaction: see text] A mixture of nitrate salt and chlorotrimethylsilane is found to be an efficient regioselective nitrating agent for the ipso-nitration of arylboronic acids to produce the corresponding nitroarenes in moderate to excellent yields. High selectivity, simplicity, and convenience

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