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Sigma-Aldrich

Ethyl 2-butynoate

98%

Sinonimo/i:

Ethyl tetrolate

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About This Item

Formula condensata:
CH3C≡CC(O)OCH2CH3
Numero CAS:
4341-76-8
Peso molecolare:
112.13
Beilstein:
1744948
Numero CE:
224-395-6
Numero MDL:
MFCD00015182
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24866611
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Saggio

98%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.436 (lit.)

P. ebollizione

160-161 °C/730 mmHg (lit.)

Densità

0.962 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester

Stringa SMILE

CCOC(=O)C#CC

InChI

1S/C6H8O2/c1-3-5-6(7)8-4-2/h4H2,1-2H3
FCJJZKCJURDYNF-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Ethyl 2-butynoate, a 2-alkynoate is a methanogenesis inhibitor. It is an electron deficient internal alkyne that has been reported to undergo codimerization with alkenes to form 1,3-dienes catalyzed by rhodium(I)/H8-BINAP complex. The annulation of thioamides with ethyl 2-butynoate catalyzed by tri-n-butylphosphine to form thiazolines has been investigated.

Applicazioni

Ethyl 2-butynoate was used in the study of its effect on in vitro degradation and microbial biomass production.
It may be used in the synthesis of the following:
  • 3-ethyl, 1-methyl 1-(2-nitrophenyl)-cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
  • tricyclic aziridine derivatives
  • alkenylsilanols

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

143.6 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

62 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCCD3538
BCBR3398V
BCBM8283V
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Organic letters, 10(13), 2829-2831 (2008-06-12)
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Bing Liu et al.
The Journal of organic chemistry, 67(13), 4595-4598 (2002-06-22)
The annulation of thioamides with 2-alkynoates and 2,3-dienoates under the catalysis of tri-n-butylphosphine was described. The annulation reaction provided a new entry to thiazolines, particularly those with 2-aryl substituents.
Synthesis of 2-azaspiro [4.4] nonan-1-ones via phosphine-catalysed [3+ 2]-cycloadditions.
Yong SR, et al.
Tetrahedron, 61(34), 8120-8129 (2005)
Efficient and stereoselective cross-coupling with highly substituted alkenylsilanols.
Denmark SE and Pan W.
Journal of Organometallic Chemistry, 653(1), 98-104 (2002)
Dichloro [TADDOLato (2-)-O,O'] titanium/Dichlorobis [1-methylethoxy] titanium-Mediated, Highly Diastereo-and Enantioselective Additions of Silyl Enol Ethers to Nitro Olefins and [3+ 2] Cycloadditions of Primary Adducts to Acetylenes.
Seebach D, et al.
Helvetica Chimica Acta, 82(11), 1829-1842 (1999)
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