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Sigma-Aldrich

1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indol-4-one

98%

Sinonimo/i:

4,5,6,7-Tetrahydro-4-oxoindole, NSC 131681

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H9NO
Numero CAS:
13754-86-4
Peso molecolare:
135.16
Numero MDL:
MFCD00075438
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24861947
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

98%

Punto di fusione

188-190 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ketone

Stringa SMILE

O=C1CCCc2[nH]ccc12

InChI

1S/C8H9NO/c10-8-3-1-2-7-6(8)4-5-9-7/h4-5,9H,1-3H2
KASJZXHXXNEULX-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Iodination of 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one using 1-chloromethyl­-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetra­fluoroborate) yields α-iodo derivative as the main product.

Applicazioni

1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indol-4-one may be used in the preparation of:
  • 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carbonitrile
  • methyl 2-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)acrylate
  • 3-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)propanenitrile
  • potent and orally active 5-HT1A agonists, (R)-(+)- and (S)-(-)-1-formyl-6,7,8,9-tetrahydro-N,N-dipropyl-3H-benz[e]indol-8-amines
  • Reactant in synthesis of psammopemmin A as antitumor agent
  • Reactant in synthesis of a 1,3,4,5-tetrahydrobenzindole β-ketoesters and tricyclic tetrahydrobenzindoles via C-H insertion reactions
  • Reactant in preparation of tricyclic indole and dihydroindole derivatives as inhibitors of guanylate cyclase
  • Reactant in preparation of condensed pyrroloindoles via Pd-catalyzed intramolecular C-H bond functionalization of (halobenzyl)pyrroles
  • Reactant in enantioselective preparation of arylalkenyl indoles via asymmetric C-H insertion of rhodium carbenoids followed by Cope rearrangement-elimination

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKBP1261V
03803JH
10627DD
25303CB
01005BY

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