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346152

Sigma-Aldrich

Ethynylmagnesium bromide solution

0.5 M in THF

Sinonimo/i:

Acetylenemagnesium bromide, Bromoethynylmagnesium, Ethynylmagnesium bromide

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About This Item

Formula condensata:
HC≡CMgBr
Numero CAS:
Peso molecolare:
129.24
Beilstein:
3600874
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Grignard Reaction

Concentrazione

0.5 M in THF

Densità

0.94 g/mL at 25 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

Br[Mg]C#C

InChI

1S/C2H.BrH.Mg/c1-2;;/h1H;1H;/q;;+1/p-1
HUGJUYPSXULVQQ-UHFFFAOYSA-M

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Descrizione generale

Ethynylmagnesium bromide solution, also known as bromoethynylmagnesium, is a grignard reagent that is commonly used in the synthesis of polymers, and unsaturated phosphonites.

Applicazioni

Ethynylmagnesium bromide solution can be used in:
  • Grafting of aliphatic polymer.
  • Synthesis of anthracene-containing species like 1,8-dichloro-10-(ethynyl)anthracene.
  • The preparation of the alkyne component in an enyne cross-metathesis leading to conjugated dienes.
  • Ethynylation of chiral α-(dibenzylamino) aldehydes.
  • The synthesis of ethynyl aziridines.
  • To prepare alkyl(triethynyl)germanes from tert-alkyltrichlorogermanes and 2-butyltrichlorogermane.
  • The preperation of a key intermediate in the total synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycin.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

-20.2 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

-29 °C

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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We carry a large variety of electrophiles and nucleophiles that are widely used in C–C bond-forming reactions. This group of products contains many organometallic reagents as well as commonly-used alkylating and acylating reagents.

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