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Sigma-Aldrich

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin

99%, optical purity ee: 99% (HPLC)

Sinonimo/i:

(R,R)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol, (R,R)-1,2-Diphenylethylene glycol

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
Numero CAS:
52340-78-0
Peso molecolare:
214.26
Beilstein:
2050815
Numero MDL:
MFCD00064254
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
24855514
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]28/D +93°, c = 2.5 in ethanol

Purezza ottica

ee: 99% (HPLC)

Punto di fusione

146-149 °C (lit.)

Stringa SMILE

O[C@@H]([C@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14-/m1/s1
IHPDTPWNFBQHEB-ZIAGYGMSSA-N

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Descrizione generale

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin is a chiral 1,2-diol useful as a chiral reagent, building block, ligand or auxiliary in asymmetric synthesis.

Applicazioni

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin may be used in the oxyselenenylation step in the multi-step synthesis of cyclopentitols and aminocyclopentitols from cyclopentene. It may also be used as a ligand for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes in the presence or absence of titanium tetra-isopropoxide to form (R)- or (S)-form of the corresponding secondary alcohol, respectively.

Codice della classe di stoccaggio

13 - Non Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BGBB3489V
BGBB3489
BGBB2924V
BGBB2924
0001405237

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A practical stereoselective synthesis of chiral hydrobenzoins via asymmetric transfer hydrogenation of benzils.
Murata K, et al.
Organic Letters, 1(7), 1119-1121 (1999)
Divergent enantioselective pathways in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes in the presence and absence of titanium tetraisopropoxide.
Dean MA and Hitchcock SR.
Tetrahedron Asymmetry, 19(22), 2563-2567 (2008)
Synthesis of enantiopure cyclopentitols and aminocyclopentitols mediated by oxyselenenylation of cyclopentene with (R, R)-hydrobenzoin.
Kim KS, et al.
Tetrahedron Letters, 39(36), 6471-6474 (1998)

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