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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-1,1′-Bi(2-naphthol)

99%

Sinonimo/i:

(−)-2,2′-Dihydroxy-1,1′-dinaphthyl, (S)-(−)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol, (S)-BINOL

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About This Item

Formula condensata:
HOC10H6C10H6OH
Numero CAS:
18531-99-2
Peso molecolare:
286.32
Beilstein:
4296068
Numero MDL:
MFCD00004068
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24854838
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Attività ottica

[α]22/D −34°, c = 1 in THF

Purezza ottica

ee: 99% (HPLC)

Punto di fusione

208-210 °C (lit.)

Stringa SMILE

Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(O)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H
PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

(S)-BINOL ligand in combination with titanium(IV) isopropoxide, forms (S)-(-)-BINOL-Ti complex, which is an effective chiral catalyst for:
  • asymmetric addition of alkynylzinc to unactivated ketones
  • enantioselective ring-opening reaction of meso-stilbene oxide and cyclohexene oxide with anilines
  • asymmetric aryl transfers from triaryl(tetrahydrofuran)aluminum reagents to a wide variety of ketones
It can also react with zirconium(IV) isopropoxide isopropanol complex to form a chiral Lewis acid catalyst for the facile enantioselective allylation of aldehydes by allyltributyltin.
Precursor to phosphoramidite catalyst employed in a conversion of allylic alcohols to allylic amines.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Highly Enantioselective Aryl Additions of [AlAr3 (thf)] to Ketones Catalyzed by a Titanium (IV) Catalyst of (S)-Binol.
Chen C-A, et al.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 119(28), 5469-5472 (2007)
Catalytic asymmetric synthesis promoted by a chiral zirconate: Highly enantioselective allylation of aldehydes
Bedeschi P, et al.
Tetrahedron Letters, 36(43), 7897-7900 (1995)
Facile Enantioselective Ring-Opening Reaction of meso Epoxides with Anilines Using (S)-(-)-BINOL-Ti Complex as a Catalyst.
Kureshy RI, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2006(5), 1303-1309 (2006)
Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Ketones Catalyzed by (S)-BINOL- Ti Complex.
Zhou Y, et al.
Organic Letters, 6(23), 4147-4149 (2004)
Iridium-catalyzed synthesis of primary allylic amines from allylic alcohols: sulfamic acid as ammonia equivalent.
Christian Defieber et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(17), 3139-3143 (2007-03-14)
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