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Sigma-Aldrich

Trichloromethyl chloroformate

≥97.0% (GC)

Sinonimo/i:

TCF, Diphosgene, di-Phosgene

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About This Item

Formula condensata:
ClCOOCCl3
Numero CAS:
503-38-8
Peso molecolare:
197.83
Beilstein:
970225
Numero CE:
207-965-9
Numero MDL:
MFCD00015553
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
57648028
NACRES:
NA.22

Saggio

≥97.0% (GC)

Indice di rifrazione

n20/D 1.458

P. eboll.

20 °C/10 mmHg (lit.)

Densità

1.639 g/mL at 20 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6
HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Reactant for preparation of:
  • Cyclic carbamimidates using a monophosphine gold(i) catalyst
  • N-Alkenyl and cycloalkyl carbamates as dual acting histamine H3 and H4 receptor ligands
  • Prostate-specific membrane antigen-targeted anticancer prodrugs
  • Potential west nile virus protease inhibitors
  • Antibody-drug conjugates (ADCs)
  • Erythromycin A derivatives
Trichloromethyl chloroformate (TCF) is an effective alternative to phosgene. It can react with amines, amino acids and amino alcohols to give the corresponding isocyanates, isocyanato acid chlorides and isocyanato chloroformates.
TCF can also be used:
  • To synthesize N-carboxy α-amino acid anhydrides.
  • As an acylating agent to synthesize oxazolidinones from α-amino alcohols.
  • As a dehydrating agent to synthesize aromatic diisocyanides in the presence of triethylamine.

Altre note

Easy to handle substitute for phosgene; In-situ charcoal-catalyzed decomposition to phosgene and reaction with amino acids to N-carboxy anhydrides

Pittogrammi

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H302,H314,H330

Classi di pericolo

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificati d'analisi (COA)

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The Journal of Organic Chemistry, 54, 3231-3231 (1989)
Trichloromethyl chloroformate. Reaction with amines, amino acids, and amino alcohols.
Kurita K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 41(11), 2070-2071 (1976)
H. Ogura et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 56, 2485-2485 (1983)
Single-pot reductive conversion of amino acids to their respective 2-oxazolidinones employing trichloromethyl chloroformate as the acylating agent: A multigram synthesis.
Pridgen L N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54(13), 3231-3233 (1989)
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