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Sigma-Aldrich

Phenoxyacetyl chloride

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About This Item

Formula condensata:
C6H5OCH2COCl
Numero CAS:
701-99-5
Peso molecolare:
170.59
Beilstein:
607585
Numero CE:
211-862-4
Numero MDL:
MFCD00000726
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24849768
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Indice di rifrazione

n20/D 1.534 (lit.)

P. eboll.

225-226 °C (lit.)

Densità

1.235 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

ClC(=O)COc1ccccc1

InChI

1S/C8H7ClO2/c9-8(10)6-11-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Applicazioni

Phenoxyacetyl chloride was used in the synthesis of:
  • series of macrocyclic bis-β-lactams
  • 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester
  • N-protected guanosine derivatives, useful in RNA synthesis
  • phenyloxyketene, for cycloaddition to imines leading to β-lactams

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314,H335

Classi di pericolo

Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

EUH014

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificati d'analisi (COA)

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Tetrahedron, 63, 3380-3380 (2007)
H Vanderhaeghe et al.
Journal of medicinal chemistry, 18(5), 486-490 (1975-05-01)
Cycloaddition of azidoacetyl chloride to benzyl D-5,5-dimethyl-5-phenyl-2-thiazoline-4-carboxylate (1a) gave 5-phenyl-6alpha-azidopenicillanate (2a). By catalytic reduction of 2a and reaction with phenoxyacetyl chloride, 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester (4a) was obtained. Oxidation of 4a gave the sulfoxide 6, which was isomerized in the presence
Yupeng Fan et al.
Organic letters, 6(15), 2555-2557 (2004-07-17)
[reaction: see text] The formation of a guanosine derivative silylated at both the O6 and amino groups was identified by (15)N NMR. This intermediate allows facile reaction with acetyl chloride or phenoxyacetyl chloride to give in high yield the corresponding
Tetrahedron Letters, 48, 1657-1657 (2007)
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