Réactifs organozinciques

Préparés pour la première fois en 1848 par Frankland, les réactifs organozinciques sont énormément utilisés en synthèse organique comme outils puissants de formation de liaisons C–C. Ils interviennent dans les réactions facilitées par le Cu(I) (développées chez Rieke Metals, Inc.) ou dans les réactions de couplage croisé catalysées par le Pd (couplage de Negishi), ainsi que dans les additions de Michael et dans les réactions d'amination électrophile. Fait intéressant, le choix de la méthode préparative permettant d'obtenir des réactifs organozinciques du type RZnX (R=alkyle, aryle ; X=halogénure) joue un rôle important dans la réactivité et la stabilité de ces composés.

Nous proposons toute une gamme de composés organozinciques, notamment les réactifs organozinciques de Rieke^® qui sont stables en solution dans le tétrahydrofurane, le zinc de Rieke^®, ainsi qu'un grand nombre de réactifs organozinciques de Rieke^® préformés. Avant la découverte du zinc de Rieke^®, il n'était pas possible de faire réagir directement les bromures ou les chlorures d'alkyle, d'aryle et de vinyle avec du zinc métallique. La préparation de ces réactifs ne pouvait se faire que par une réaction de métathèse entre un halogénure de zinc et un réactif organolithien ou un réactif de Grignard. Malheureusement, l'utilité de cette approche était limitée, car ce procédé était incompatible avec de nombreux types de groupements fonctionnels. Le zinc de Rieke^®, quant à lui, réagit directement avec les bromures ou les chlorures et tolère divers groupements sensibles tels que les nitriles, les esters, les amides, les éthers, les sulfures et les cétones, pour donner des réactifs organozinciques fonctionnalisés.

Ressources produits apparentées

Article : Rieke^® Highly Reactive Metals
Tech Bulletin : Handling Pyrophoric Reagents