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Réactifs de Grignard

Réactions organiques courantes impliquant des réactifs de Grignard

Les réactifs de Grignard sont des halogénures organomagnésiens hautement réactifs formés par réaction entre du magnésium métallique et des halogénures d'alkyle ou d'alcényle. Ce sont des bases extrêmement fortes qui réagissent avec les hydrogènes acides tels que les alcools, l'eau et les acides carboxyliques. Grâce à notre gamme complète de réactifs de Grignard destinés à former de nouvelles liaisons carbone-carbone par la réaction de Grignard, votre prochaine avancée majeure est à portée de main.

Qu'est-ce qu'un réactif de Grignard ?

Un réactif de Grignard est un halogénure organomagnésien de formule RMgX, où X représente un halogène (-Cl, -Br, ou -I) et R un groupement alkyle ou aryle (avec un cycle benzénique). La réaction de Grignard est initiée par ajout d'un réactif de Grignard à une cétone ou un aldéhyde pour former un alcool secondaire ou tertiaire. La réaction avec le formaldéhyde produit un alcool primaire.

Les réactifs de Grignard peuvent servir à déterminer le nombre d'atomes d'halogène présents dans un composé halogéné. La dégradation de Grignard sert dans l'analyse chimique de certains triacylglycérols et dans de nombreuses réactions de couplage croisé pour former des liaisons carbone-carbone et carbone-hétéroatome. En milieu industriel, la réaction de Grignard est une étape clé de la fabrication du tamoxifène, utilisé dans le traitement du cancer du sein.

Fabrication d'un réactif de Grignard

Les réactifs de Grignard sont produits par association à haute température d'un halogénoalcane et de magnésium en présence d'éther diéthylique (éthoxyéthane). Il convient de réaliser la réaction en conditions anhydres afin d'empêcher le réactif de Grignard de réagir avec l'eau.

Ressources produits apparentées

Article : Selective 1,2-Additions with LaCl3·2LiCl
Article : Selective Metalations using i-PrMgCl·LiCl and s-BuMgCl·LiCl
Aldrichimica Acta VOL. 41 NO.3: Green, Mild, And Versatile Synthetic Methods
Aldrichimica Acta VOL. 48 NO.2: Late Stage Functionalization
Aldrichimica Acta VOL. 48 NO.3: Spirocyclic Modules

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