Couplage croisé
Une réaction de couplage croisé en synthèse organique se produit lorsque deux fragments sont reliés à l'aide d'un catalyseur métallique. Au cours des 30 dernières années, le couplage croisé a constitué une réaction essentielle de la chimie catalytique, fondée sur le travail de pionnier mené par Heck, Negishi et Suzuki, qui ont reçu le prix Nobel de chimie en 2010 pour le couplage croisé catalysé par le palladium. Cette technique, qui est l'une des méthodes les plus polyvalentes et puissantes pour former des liaisons en chimie organique de synthèse, a évolué au point de permettre le couplage de pratiquement n'importe quelle combinaison de deux fragments avec un catalyseur adapté. Son utilisation s'est accrue de façon exponentielle, et le domaine inclut désormais de nombreuses stratégies pour former des liaisons carbone-carbone, carbone-azote et carbone-oxygène, dont les réactions essentielles décrites ci-dessous :
- L'amination de Buchwald-Hartwig est une réaction couramment utilisée par les chimistes dans diverses disciplines pour coupler un (pseudo) halogénure d'aryle et une amine.
- La réaction de Heck correspond au couplage croisé d'un halogénure insaturé et d'un alcène pour former des alcènes substitués.
- La réaction de Negishi correspond au couplage croisé d'un (pseudo) halogénure d'aryle et d'un composé organozincique nucléophile pour créer une liaison C-C.
- La réaction de Sonogashira correspond au couplage croisé d'un (pseudo) halogénure d'aryle et d'un alcyne terminal pour donner des alcènes disubstitués.
- La réaction de Stille est une réaction fonctionnelle consistant à coupler un (pseudo) halogénure d'aryle et un stannane pour former une liaison carbone-carbone ; elle présente peu de limitations concernant la nature des groupes R.
- La réaction de Suzuki-Miyaura est une réaction versatile qui permet d'obtenir une liaison carbone-carbone par couplage croisé d'un (pseudo) halogénure d'aryle et d'un organoborate.
Articles techniques apparentés
- G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.
- MIDA-protected boronate esters are easily handled, indefinitely bench-top stable under air, compatible with chromatography, and unreactive under standard anhydrous cross-coupling conditions, even at temperatures up to 80 °C.
- Lipshutz and co-workers have recently developed a second generation technology to their original PTS-enabling surfactant based on the polyoxyethanyl-α-tocopheryl succinate derivative, TPGS-750-M.
- C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) are privileged structures because they promote a great number of transformations with unprecedented selectivity.1
- Afficher tout (106)
Protocoles apparentés
- TPGS-750-M, a second generation surfactant, may be used in the Buchwald-Hartwig Amination Reaction in Water at Room Temperature.
- Protocol for the KitAlysis™ Buchwald-Hartwig Amination Reaction Screening Kit
- Solutions & slurries to make: Go to the online user set-up page to enter molecular weights into the downloadable excel file.
- TPGS-750-M, a second generation surfactant, may be used for Suzuki-Miyaura Reactions in Water at Room Temperature
- Information on the Amide bond and the Catalytic Amide Bond Formation Protocol. Amidation of amines and alcohols. The amide bond, an important linkage in organic chemistry, is a key functional group in peptides, polymers, and many natural products and pharmaceuticals.
- Afficher tout (9)
Pour continuer à lire, veuillez vous connecter à votre compte ou en créer un.
Vous n'avez pas de compte ?