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S7395

Sigma-Aldrich

Spiperone

solid

Synonyme(s) :

8-[3-(p-Fluorobenzoyl)propyl]-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one, R 5147, Spiroperidol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C23H26FN3O2
Numéro CAS:
749-02-0
Poids moléculaire :
395.47
Numéro CE :
212-024-0
Numéro MDL:
MFCD00055099
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277908
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

solid

Niveau de qualité

200

Couleur

light yellow

Solubilité

H2O: slightly soluble 0.2 mg/mL
0.1 M HCl: slightly soluble 0.3 mg/mL
ethanol: 1.5 mg/mL
45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 2 mg/mL

Chaîne SMILES 

Fc1ccc(cc1)C(=O)CCCN2CCC3(CC2)N(CNC3=O)c4ccccc4

InChI

1S/C23H26FN3O2/c24-19-10-8-18(9-11-19)21(28)7-4-14-26-15-12-23(13-16-26)22(29)25-17-27(23)20-5-2-1-3-6-20/h1-3,5-6,8-11H,4,7,12-17H2,(H,25,29)

Clé InChI

DKGZKTPJOSAWFA-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... ADRA1B(147) , DRD2(1813) , DRD3(1814) , HTR1A(3350) , HTR1B(3351) , HTR1D(3352) , HTR1E(3354) , HTR1F(3355) , HTR2A(3356)
rat ... Adra1a(29412) , Adra1b(24173) , Adra1d(29413) , Adra2a(25083) , Drd1a(24316) , Drd2(24318) , Drd3(29238) , Htr1a(24473) , Htr2a(29595) , Htr2c(25187) , Htr7(65032)

Catégories apparentées

Description générale

Spiperone is a butyrophenone antipsychotic agent. It induces calcium-dependent chloride secretion in the airway and functions as a potential therapeutic target for cystic fibrosis.

Application

Spiperone has been used to block the actions of 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor. It also has been used to study its anti tumor effects in glioblastoma (GBM) cell lines.
Spiperone was used to study the role of dopamine receptors in facilitating the male sexual behavior in quails.6

Actions biochimiques/physiologiques

Selective D2 dopamine receptor antagonist; α1B-adrenoceptor antagonist; mixed 5-HT2A/5-HT1 serotonin receptor antagonist; antipsychotic.

Reconstitution

Solutions may be stored for 1-2 days at 4 °C.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H361

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
108M4156V
13180110
047M4019V
046M4082V
13150718

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I S Geerts et al.
British journal of pharmacology, 127(6), 1327-1336 (1999-08-24)
In humans intimal thickening is aprerequisite of atherosclerosis. Application of a silicone collar around the rabbit carotid artery induces an intimal thickening but in addition it increases the sensitivity to the vasoconstrictor action of serotonin (5-hydroxytryptamine, 5-HT). The 5-HT receptors
Spiperone, identified through compound screening, activates calcium-dependent chloride secretion in the airway
Liang L, et al.
American Journal of Physiology. Cell Physiology, 296(1), C131-C141 (2009)
Marion Schuller et al.
ChemMedChem, 12(19), 1585-1594 (2017-08-05)
MS Binding Assays are a label-free alternative to radioligand binding assays. They provide basically the same capabilities as the latter, but use a non-labeled reporter ligand instead of a radioligand. In contrast to radioligand binding assays, MS Binding Assays offer-owing
Carmen Klein Herenbrink et al.
Nature communications, 7, 10842-10842 (2016-02-26)
Biased agonism describes the ability of ligands to stabilize different conformations of a GPCR linked to distinct functional outcomes and offers the prospect of designing pathway-specific drugs that avoid on-target side effects. This mechanism is usually inferred from pharmacological data
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Pain, 160(2), 334-344 (2018-10-17)
Neuropathic pain represents a challenge to clinicians because it is resistant to commonly prescribed analgesics due to its largely unknown mechanisms. Here, we investigated a descending dopaminergic pathway-mediated modulation of trigeminal neuropathic pain. We performed chronic constriction injury of the
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