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R7632

Sigma-Aldrich

Rétinol

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

Synonyme(s) :

Alcool de vitamine A, Axérophtol, Vitamine A, Vitamine A1, tout-trans-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraén-1-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H30O
Numéro CAS:
68-26-8
Poids moléculaire :
286.45
Numéro Beilstein :
403040
Numéro CE :
200-683-7
Numéro MDL:
MFCD00001552
Code UNSPSC :
12352205
eCl@ss :
34058018
ID de substance PubChem :
24899395
Nomenclature NACRES :
NA.79

Source biologique

synthetic

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

(Powder or Powder with Lumps)

Activité spécifique

~2700 U/mg

Technique(s)

HPLC: suitable

Couleur

yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange

Pf

61-63 °C (lit.)

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1

InChI

1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

Clé InChI

FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Le rétinol, ou vitamine A sous sa forme alcool, est la principale forme circulante de la vitamine A. Il n'est pas actif sur le plan biologique. Le rétinol ou rétinol tout-trans est une molécule de 20 atomes de carbone comprenant un groupement cyclohexényle, une chaîne latérale à quatre doubles liaisons (en configuration trans) et une fonction alcool terminale.

Application

Le rétinol a été utilisé :
  • pour la synthèse d'acide rétinoïque tout-trans dans des cellules HepG2
  • pour étudier l'effet du rétinol sur la croissance de cellules de côlon murines normales cultivées sous forme d'organoïdes
  • comme étalon pour le dosage de la vitamine A dans les cellules
  • dans un milieu de culture d'organe testiculaire et de spermatogenèse in vitro chimiquement défini

Actions biochimiques/physiologiques

Le rétinol est un précurseur des rétinoïdes actifs. Il est converti en rétinaldéhyde, puis en acide rétinoïque. L'acide rétinoïque tout-trans et l'acide rétinoïque 9-cis sont les ligands des récepteurs nucléaires RAR (récepteurs de l'acide rétinoïque) et RXR (récepteur du rétinoïde X). Ces récepteurs régulent la transcription de nombreux gènes.
Le rétinol et ses dérivés possèdent des propriétés antivieillissement. C'est également un agent antiride. Cependant, en raison de sa sensibilité à la lumière et de sa tendance à irriter la peau, il est peu utilisé dans les formulations cosmétiques. Le rétinol est utilisé dans le traitement des dermatoses telles que le photovieillissement. Un lien a été établi entre un déficit en rétinol et l'apparition de xéroses et d'hyperkératoses folliculaires.

Conditionnement

Flacon en verre anti-UV.
Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H317,H319,H360FD,H413

Classification des risques

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Kristin M Obrochta et al.
The Journal of biological chemistry, 290(11), 7259-7268 (2015-01-30)
All-trans-retinoic acid (atRA), an autacoid derived from retinol (vitamin A), regulates energy balance and reduces adiposity. We show that energy status regulates atRA biosynthesis at the rate-limiting step, catalyzed by retinol dehydrogenases (RDH). Six h after re-feeding, Rdh1 expression decreased
In vitro mouse spermatogenesis with an organ culture method in chemically defined medium.
Sanjo H, et al.
PLoS ONE, 13 (2018)
Retinol Promotes In Vitro Growth of Proximal Colon Organoids through a Retinoic Acid-Independent Mechanism.
Matsumoto T et al.
PLoS ONE, 11, e0162049-e0162049 (2016)
Insulin regulates retinol dehydrogenase expression and all-trans-retinoic acid biosynthesis through FoxO1.
Obrochta KM et al.
The Journal of Biological Chemistry, 290, 7259-7259 (2015)
Understanding the physiological role of retinol-binding protein in vitamin A metabolism using transgenic and knockout mouse models.
Quadro L et al.
Molecular Aspects of Medicine, 24, 421-421 (2003)
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Retinoic Acid and Gene Expression

All-trans retinoic acid (RA, ATRA) is a pleiotropic activation factor that regulates genes associated with normal vertebrate cellular processes such as cell differentiation, cell proliferation, apoptosis, and embryonic development.

Protocoles

HPLC Analysis of Vitamins, Fat Soluble (A and E), on SUPELCOSIL™ LC-18

Separation of δ-Tocopherol, analytical standard; Retinyl acetate; (+)-γ-Tocopherol; α-Tocopherol, ≥95.5%; Retinol; Vitamin A (acetate), meets USP testing specifications.

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