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L2398

Sigma-Aldrich

Lactobionic acid

≥97% (TLC), cell impermeant agent

Synonyme(s) :

4-O-β-D-Galactopyranosyl-D-gluconic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H22O12
Numéro CAS:
96-82-2
Poids moléculaire :
358.30
Numéro Beilstein :
95054
Numéro CE :
202-538-3
Numéro MDL:
MFCD00078147
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24896313
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

synthetic (organic

Organic)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥97% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white

Pf

113-118 °C (lit.)

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

OC[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O

InChI

1S/C12H22O12/c13-1-3(15)10(7(18)8(19)11(21)22)24-12-9(20)6(17)5(16)4(2-14)23-12/h3-10,12-20H,1-2H2,(H,21,22)/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,12+/m1/s1

Clé InChI

JYTUSYBCFIZPBE-AMTLMPIISA-N

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Description générale

Lactobionic acid, a derivative of lactose, is an aldonic acid obtained from gluconic acid and galactose. It is a potential chelating agent, preservative and a prebiotic.

Application

Cell impermeant agent used for organ preservation
Lactobionic acid has been used as a control for the chemical characterization of the lactobionic acid produced by Zymomonas mobilis.

Actions biochimiques/physiologiques

Lactobionic acid has a role as an antioxidant and stabilizer-gelling agent. It is used as an ingredient in foods and pharmaceutical products.
Reported to inhibit production of hydroxyl radicals. Cryptic inhibitor of matrix metalloproteinases (MMP). Resistant to dietary metabolism but stimulates intestinal calcium absorption in rat.

Autres remarques

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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J A Wahlberg et al.
Transplantation, 43(1), 5-8 (1987-01-01)
A new flushout solution for preservation of the pancreas was tested in the dog model of segmental pancreas autotransplantation. The solution osmolality was 320 mOsm/L, K+ = 120 mM, Na+ = 30 mM, and it contained the anion, lactobionate, and
Lactobionic acid produced by Zymomonas mobilis: alternative to prepare targeted nanoparticles
Valle TA, et al.
Pharmaceutica Analytica Acta, 4, 1-5 (2013)
Lactobionic acid: a high value-added lactose derivative for food and pharmaceutical applications
International dairy journal, 26(2), 103-111 (2012)
J H Southard et al.
Annual review of medicine, 46, 235-247 (1995-01-01)
Organ preservation is the supply line for organ transplantation. Currently, the liver, pancreas, and kidney can be successfully preserved for up to two days by flushing the organs with the University of Wisconsin (UW) organ preservation solution and storing them
C Charloux et al.
Free radical biology & medicine, 19(5), 699-704 (1995-11-01)
Superoxide and hydroxyl free radicals are strongly implicated in the deleterious effects of reperfusion of grafted organs. Iron ions are critical in the Fenton-like reaction that generates oxygen-free radicals from H2O2. Using the ADP/Fe2+/H2O2 .OH-generating system, we demonstrated that components
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