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D1916

Sigma-Aldrich

5,6-Dichlorobenzimidazole 1-β-D-ribofuranoside

≥98% (HPLC), powder, RNA synthesis inhibitor

Synonyme(s) :

5,6-Dichloro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole, 5,6-Dichlorobenzimidazole riboside, DRB

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H12Cl2N2O4
Numéro CAS:
53-85-0
Poids moléculaire :
319.14
Numéro Beilstein :
39123
Numéro MDL:
MFCD00036785
Code UNSPSC :
12352200
eCl@ss :
32151902
ID de substance PubChem :
24278361
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

5,6-Dichlorobenzimidazole 1-β-D-ribofuranoside,

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3cc(Cl)c(Cl)cc23

InChI

1S/C12H12Cl2N2O4/c13-5-1-7-8(2-6(5)14)16(4-15-7)12-11(19)10(18)9(3-17)20-12/h1-2,4,9-12,17-19H,3H2/t9-,10-,11-,12-/m1/s1

Clé InChI

XHSQDZXAVJRBMX-DDHJBXDOSA-N

Informations sur le gène

human ... CSNK2A1(1457) , CSNK2B(1460)

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Application

5,6-Dichlorobenzimidazole 1-β-D-ribofuranoside has been used:
  • as an inhibitor of RNA polymerase II in mouse melanoma cells
  • for the inhibition of cyclin D1 mRNA synthesis in human prostate epithelial cell lines
  • in the inhibition of interleukin-2 gene transcription in Jurkat cells

Actions biochimiques/physiologiques

5,6-Dichlorobenzimidazole 1-β-D-ribofuranoside (DRB), a nucleoside analog that halts mRNA synthesis by phosphorylation of the C-terminal domain of RNA polymerase II, making it inactive. It also interferes with the DNA topoisomerase II, may modulate response to cytokines and blocks the human immunodeficiency virus (HIV) via RNA modification. It also inhibits cyclin-dependent kinases (CDKs) 7 and 9 and favors apoptosis in leukemic cells. It may serve as a therapeutic agent in treating cancer.
Inhibitor of RNA synthesis; causes premature termination of transcription. CK2 (casein kinase-2) inhibitor.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Gene Regulation research. Click here to discover more featured Gene Regulation products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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