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C8999

Sigma-Aldrich

Calpeptin

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-Benzyloxycarbonyl-L-leucylnorieucinal, Z-Leu-Nle-CHO

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H30N2O4
Numéro CAS:
117591-20-5
Poids moléculaire :
362.46
Numéro MDL:
MFCD00155623
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329775192
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 15 mg/mL, clear

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)OCc1ccccc1)C=O

InChI

1S/C20H30N2O4/c1-4-5-11-17(13-23)21-19(24)18(12-15(2)3)22-20(25)26-14-16-9-7-6-8-10-16/h6-10,13,15,17-18H,4-5,11-12,14H2,1-3H3,(H,21,24)(H,22,25)/t17-,18-/m0/s1

Clé InChI

PGGUOGKHUUUWAF-ROUUACIJSA-N

Description générale

Calpeptin (Z-Leu-nLeu-H) is a cell permeable, peptide aldehyde inhibitor. It is more sensitive to calpain I compared to other inhibitors, such as Z-Leu-Met-H and leupeptin. Calpeptin stimulates neurite elongation in differentiating pheochromocytoma (PC12) cells. Calpeptin decreases microgliosis, astrogliosis, axonal damage and neuron and oligodendrocyte death in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) spinal cord. Therefore, it can be considered as a potent therapeutic for treating EAE and multiple sclerosis (MS).

Application

Calpeptin has been used as a calpain inhibitor.

Actions biochimiques/physiologiques

Calpeptin is a rho kinase activator and an inhibitor of calpains, a family of calcium-dependent cysteine proteases involved in apoptosis, long-term potentiation in neurons, and cell cycle progression.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Sibaji Sarkar et al.
Epigenomics, 5(1), 87-94 (2013-02-19)
Epigenetic regulation in eukaryotic and mammalian systems is a complex and emerging field of study. While histone modifications create an open chromatin conformation allowing for gene transcription, CpG methylation adds a further dimension to the expression of specific genes in
Calpeptin, a calpain inhibitor, promotes neurite elongation in differentiating PC12 cells.
Pinter M, et al.
Neuroscience Letters, 170(1), 91-93 (1994)
Heike Hardelauf et al.
Lab on a chip, 11(16), 2763-2771 (2011-06-29)
Spatially defined neuronal networks have great potential to be used in a wide spectrum of neurobiology assays. We present an original technique for the precise and reproducible formation of neuronal networks. A PDMS membrane comprising through-holes aligned with interconnecting microchannels
Calpeptin attenuated inflammation, cell death, and axonal damage in animal model of multiple sclerosis.
Guyton M K, et al.
Journal of Neuroscience Research, 88(11), 2398-2408 (2010)
Synthesis of a new cell penetrating calpain inhibitor (calpeptin).
Tsujinaka T, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 153(3), 1201-1208 (1988)
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