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B5150

Sigma-Aldrich

Bacitracin zinc salt

from Bacillus licheniformis, ~70,000 U/g

Synonyme(s) :

Zinc bacitracin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C66H101N17O16SZn
Numéro CAS:
1405-89-6
Poids moléculaire :
1486.07
Numéro CE :
215-787-8
Numéro MDL:
MFCD00130598
Code UNSPSC :
51282002
ID de substance PubChem :
57653938
Nomenclature NACRES :
NA.85

Source biologique

Bacillus licheniformis

Forme

powder

Activité spécifique

~70,000 U/g

Pf

250 °C (dec.) (lit.)

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Zn++].CCC(C)C(N)C1=NCC(S1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CCC([O-])=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@H]2CCCCNC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](CC([O-])=O)NC(=O)[C@H](Cc3cnc[nH]3)NC(=O)[C@@H](Cc4ccccc4)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](CCCN)NC2=O)[C@@H](C)CC

InChI

1S/C66H103N17O16S.Zn/c1-9-35(6)52(69)66-72-32-48(100-66)63(97)80-43(26-34(4)5)59(93)75-42(22-23-50(85)86)58(92)83-53(36(7)10-2)64(98)76-40-20-15-16-25-71-55(89)46(29-49(68)84)78-62(96)47(30-51(87)88)79-61(95)45(28-39-31-70-33-73-39)77-60(94)44(27-38-18-13-12-14-19-38)81-65(99)54(37(8)11-3)82-57(91)41(21-17-24-67)74-56(40)90;/h12-14,18-19,31,33-37,40-48,52-54H,9-11,15-17,20-30,32,67,69H2,1-8H3,(H2,68,84)(H,70,73)(H,71,89)(H,74,90)(H,75,93)(H,76,98)(H,77,94)(H,78,96)(H,79,95)(H,80,97)(H,81,99)(H,82,91)(H,83,92)(H,85,86)(H,87,88);/q;+2/p-2/t35?,36-,37-,40-,41+,42+,43-,44+,45-,46-,47+,48?,52?,53-,54-;/m0./s1

Clé InChI

NKULICGUDKGGRL-FCHFGNCGSA-L

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Description générale

Chemical structure: peptide

Application

Bacitracin zinc salt is a peptide antibiotic used to study dysruption of bacterial cell wall synthesis at the level of peptidoglycan biosynthesis and isoprenyl metabolism. It is used to study the biosynthesis of sterols and squalene.

Actions biochimiques/physiologiques

Bacitracin is a protease inhibitor. Antimicrobial spectrum: Gram-positive bacteria.
Mode of Action: Inhibits bacterial cell wall synthesis by inhibiting dephosphorylation of lipid pyrophosphate.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Mechanism of bacitracin action: a specific lipid-peptide interaction.
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Tritium--hydrogen exchange of bacitracin A. Evidence for an intramolecular hydrogen bond.
R E Galardy et al.
Biochemistry, 10(13), 2429-2436 (1971-06-22)
T M Fong et al.
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