A8626

Adénine

≥99%

• Synonyme(s) : 6-Aminopurine, Vitamine B₄
• Formule empirique (notation de Hill): C₅H₅N₅
• Numéro CAS: 73-24-5
• Poids moléculaire : 135.13
• Numéro Beilstein : 5777
• Numéro CE : 200-796-1
• Numéro MDL: MFCD00041790
• Code UNSPSC : 41106305
• ID de substance PubChem : 24891349
• Nomenclature NACRES : NA.51

Propriétés

• Source biologique: synthetic
• Pureté: ≥99%
• Forme: powder
• Technique(s): UV/Vis spectroscopy: suitable
• Couleur: white to off-white
• Pf: >360 °C (lit.)
• Solubilité: 0.5 M HCl: soluble 20 mg/mL, Grade III, colorless to faint yellow or tan
• Température de stockage: room temp
• Chaîne SMILES: Nc1ncnc2[nH]cnc12
• InChI: 1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
• Clé InChI: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
• Informations sur le gène: human ... AKT1(207) , GSK3B(2932) , LCK(3932) , MAP3K1(4214) , MAPK14(1432) , MAPK8(5599) , MAPK9(5601) , MAPKAPK2(9261) , PRKACA(5566) , PRKCA(5578) , RAF1(5894) , ROCK2(9475) ; mouse ... Mapk1(26413) ; rat ... Camk2a(25400) , Mapk10(25272)

Description

Description générale

L'adénine est une base azotée de type purine. Elle est un constituant de l'ADN et de l'ARN. L'adénine est également un constituant de cofacteurs (NAD, FAD) et de molécules de signalisation (cAMP).

Application

L'adénine a été utilisée :

• comme constituant du milieu déficient en bore pour la croissance de levures, dans une étude visant à évaluer si cette croissance est stimulée par le bore
• comme complément alimentaire pour les rats adultes en vue d'examiner les effets de la surcharge en adénine dans les aliments
• comme complément de bases d'acides nucléiques dans le milieu de base utilisé pour la croissance en anaérobie de Bacillus mojavensis et Bacillus subtilis dans une étude montrant que l'ADN ou les désoxyribonucléosides sont nécessaires pour la croissance anaérobie de ces bactéries
• comme additif pour évaluer les effets de l'adénine sur la production de CH₄ et sur la fermentation dans des cultures ruminales en mode alimentation discontinue de vaches Holstein non allaitantes
• dans la composition de l'alimentation riche en adénine d'une étude chez le rat visant à identifier des marqueurs sanguins des phases précoces de la maladie rénale chronique induite par l'adénine

Actions biochimiques/physiologiques

L'adénine est essentielle à de nombreux processus biochimiques in vivo et in vitro. L'adénine est convertie en adénosine par l'ajout d'un groupe ribose. Une fois phosphorylée, elle forme l'AMP, l'ADP et l'ATP. L'ATP est la source d'énergie des cellules et joue un rôle clé dans le métabolisme cellulaire. L'adénine est métabolisée en 2,8-dihydroxyadénine, dont l'accumulation dans les tubules proximaux provoque l'induction d'une maladie rénale chronique avec anémie sévère chez les rats. Des dérivés de l'adénine présentent une fonction antivirale contre les virus à ADN double brin et servent à la création de squelettes antiviraux.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H301
• Conseils de prudence: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Classification des risques: Acute Tox. 3 Oral
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves