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04555

Sigma-Aldrich

Trypanothione trifluoroacetate salt

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

N1,N8-Bis(glutathionyl)spermidine disulfide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H47N9O10S2 · xC2HF3O2
Numéro CAS:
96304-42-6
Poids moléculaire :
721.85 (free base basis)
Beilstein:
3645155
Numéro MDL:
MFCD17215942
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
329747943
Nomenclature NACRES :
NA.32

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder or crystals

Solubilité

water: soluble 1 g/L

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)C(F)(F)F.N[C@@H](CCC(=O)N[C@H]1CSSCC(NC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O)C(=O)NCC(=O)NCCCNCCCCNC(=O)CNC1=O)C(O)=O

InChI

1S/C27H47N9O10S2.C2HF3O2/c28-16(26(43)44)4-6-20(37)35-18-14-47-48-15-19(36-21(38)7-5-17(29)27(45)46)25(42)34-13-23(40)32-11-3-9-30-8-1-2-10-31-22(39)12-33-24(18)41;3-2(4,5)1(6)7/h16-19,30H,1-15,28-29H2,(H,31,39)(H,32,40)(H,33,41)(H,34,42)(H,35,37)(H,36,38)(H,43,44)(H,45,46);(H,6,7)/t16-,17-,18-,19?;/m0./s1

Clé InChI

BLTBWJNAZIKNTL-QZBRSAASSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Metabolite in the glutathione metabolism. A novel bis(glutathionyl)spermidine cofactor for glutathione reductase in trypanosomatids.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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BCCC5464
BCCC1249
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A H Fairlamb et al.
Annual review of microbiology, 46, 695-729 (1992-01-01)
Trypanosomatids differ from all other organisms in their ability to conjugate the sulfur-containing tripeptide, glutathione, and the polyamine, spermidine, to form trypanothione [N1,N8-bis(glutathionyl)spermidine]. Together with the NADPH-dependent flavoprotein, trypanothione reductase, the dithiol form of trypanothione provides an intracellular reducing environment
C Dumas et al.
The EMBO journal, 16(10), 2590-2598 (1997-05-15)
Parasitic protozoa belonging to the order Kinetoplastida contain trypanothione as their major thiol. Trypanothione reductase (TR), the enzyme responsible for maintaining trypanothione in its reduced form, is thought to be central to the redox defence systems of trypanosomatids. To investigate
A H Fairlamb et al.
Science (New York, N.Y.), 227(4693), 1485-1487 (1985-03-22)
Glutathione reductase from trypanosomes and leishmanias, unlike glutathione reductase from other organisms, requires an unusual low molecular weight cofactor for activity. The cofactor was purified from the insect trypanosomatid Crithidia fasciculata and identified as a novel glutathione-spermidine conjugate, N1,N8-bis(L-gamma-glutamyl-L-hemicystinyl-glycyl)spermidine, for
R Mukhopadhyay et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 93(19), 10383-10387 (1996-09-17)
Leishmania resistant to arsenicals and antimonials extrude arsenite. Previous results of arsenite uptake into plasma membrane-enriched vesicles suggested that the transported species is a thiol adduct of arsenite. In this paper, we demonstrate that promastigotes of arsenite-resistant Leishmania tarentolae have
Abdulsalam A M Alkhaldi et al.
Molecular pharmacology, 87(3), 451-464 (2014-12-21)
We have previously reported that curcumin analogs with a C7 linker bearing a C4-C5 olefinic linker with a single keto group at C3 (enone linker) display midnanomolar activity against the bloodstream form of Trypanosoma brucei. However, no clear indication of

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