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Sigma-Aldrich

Osmium tetroxide solution

2.5 wt. % in tert-butanol

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About This Item

Formule linéaire :
OsO4
Numéro CAS:
20816-12-0
Poids moléculaire :
254.23
Numéro MDL:
MFCD00011150
Code UNSPSC :
12352303
ID de substance PubChem :
329752049
Nomenclature NACRES :
NA.55
Forme:
liquid

Pression de vapeur

5.42 psi ( 20 °C)
6.76 psi ( 55 °C)

Niveau de qualité

100

Forme

liquid

Contient

tert-butyl hydroperoxide as stabilizer

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Concentration

2.5 wt. % in tert-butanol

Densité

1.0 g/mL at 20 °C
0.811 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=[Os](=O)(=O)=O

InChI

1S/4O.Os

Clé InChI

VUVGYHUDAICLFK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Osmium tetroxide solution (OsO4) is commonly used as a catalyst in various organic reactions. OsO4 is a strong oxidizing agent and can be used to break carbon-carbon bonds. Additionally, it can be used in the cis dihydroxylation of alkenes, diastereoselective and asymmetric dihydroxylation, osmylation and oxyamination of alkenes.

Application

Osmium tetroxide solution is used as catalyst in the:
  • Cis dihydroxylation of alkenes to form cis-1,2-diols.
  • Direct oxidation of 1,4-dienes to yield carboxylic acids using oxone as a co-oxidant.

Osmium tetroxide can also be used:
  • In the stereoselective synthesis of (+)-norrisolide.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Muta. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

39.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

4 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN6416
MKCJ8385
MKCF7606
MKCB2209V
MKBX9827V

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On stereochemistry of osmium tetroxide oxidation of allylic alcohol systems: empirical rule.
Cha JK, et al.
Tetrahedron Letters, 24(37), 3943-3946 (1983)
Kinetics of Oxidation of Some Fluoroquinolones by Hexacyanoferrate (III) in Alkaline Medium.
Diab N, et al.
International Journal of Chemistry (Canadian Center of Science and Education), 34(2), 1388-1388 (2013)
Asymmetric induction in the reaction of osmium tetroxide with olefins.
Hentges SG and Barry Sharpless K.
Journal of the American Chemical Society, 102(12), 4263-4265 (1980)
Yukihiko Sugita et al.
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