O1008

Acide oléique

≥99% (GC)

• Synonyme(s) : Acide cis-9-octadécènoïque, Acide élaïnique
• Formule linéaire : CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH
• Numéro CAS: 112-80-1
• Poids moléculaire : 282.46
• Numéro Beilstein : 1726542
• Numéro CE : 204-007-1
• Numéro MDL: MFCD00064242
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 24278605
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Source biologique: plant (Sunflower)
• Niveau de qualité: 200
• Pression de vapeur: 1 mmHg ( 176 °C)
• Pureté: ≥99% (GC)
• Forme: viscous liquid
• Couleur: colorless to very faintly yellow
• Indice de réfraction: n20/D 1.459 (lit.)
• Point d'ébullition: 194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)
• Pf: 13-14 °C (lit.)
• Solubilité: H₂O: insoluble (practically); alcohol: soluble; benzene: soluble; chloroform: soluble; oil: soluble (fixed and volatile)
• Densité: 0.89 g/mL at 25 °C (lit.)
• Application(s): life science and biopharma; lipidomics
• Groupe fonctionnel: oleic acid
• Type de lipide: unsaturated FAs
• Conditions d'expédition: ambient
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
• InChI: 1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
• Clé InChI: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
• Informations sur le gène: human ... PRKCA(5578) , PRKCB(5579) , PRKCD(5580) , PRKCE(5581) , PRKCG(5582) , PRKCH(5583) , PRKCI(5584) , SOAT1(6646) , SOAT2(8435)

Description

Description générale

L′acide oléique (AO) est un acide gras. Son élimination quantitative de mélanges de triglycérides et de glycérides partiels a été signalée. L′AO est largement utilisé comme surfactant pour la stabilisation de nanoparticules magnétiques. Des nanoparticules monodispersées de magnétite (de 7 et 19 nm) revêtues d′AO ont été préparées.

Application

L′acide oléique peut être utilisé dans la préparation d′acide 10-hydroxyoctadécanoïque et d′ester méthylique d′acide 10-hydroxyoctadécanoïque.

Actions biochimiques/physiologiques

Oleic acid is known to improve immune function and health. Dietary supplement of this fatty acid contributes to the reduction in cholesterol levels, atherogenesis risk, blood pressure, and host versus graft response. Oleic acid has been proven to benefit autoimmune diseases by exhibiting anti-inflammatory action. It also ameliorates the condition of breast cancer. Oleic acid produces physiological effects such as protein kinase C activation in hepatocytes, uncoupling oxidative phosphorylation, and 2,4-dinitrophenol−stimulated ATPase inhibition. This action can be reversed by adding serum albumin.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter