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Sigma-Aldrich

Thionyl chloride

reagent grade, 97%

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About This Item

Formule linéaire :
SOCl2
Numéro CAS:
7719-09-7
Poids moléculaire :
118.97
Numéro Beilstein :
1209273
Numéro CE :
231-748-8
Numéro MDL:
MFCD00011449
Code UNSPSC :
12352300
ID de substance PubChem :
24859269
Nomenclature NACRES :
NA.21

Qualité

reagent grade

Niveau de qualité

100

Pression de vapeur

97 mmHg ( 20 °C)

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.518 (lit.)

Point d'ébullition

79 °C (lit.)

Pf

−105 °C (lit.)

Densité

1.631 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClS(Cl)=O

InChI

1S/Cl2OS/c1-4(2)3

Clé InChI

FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Thionyl chloride is an inorganic acid chloride mainly used as a reagent to prepare carboxylic acid chlorides from carboxylic acids.

Application

Thionyl chloride may be used in the following processes:
  • To facilitate the synthesis of indenones from 3-hydroxyindanones via dehydroxylation.
  • To functionalize silica gel for thioacetalization of aldehydes.
  • Conversion of tert-butyl esters to acid chlorides.
  • Conversion of aliphatic and aromatic sulfoxides to sulfides in the presence of triphenylphosphine.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314,H331,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH029

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK6389
SHBN7309
STBK2744
SHBN1235
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Organic Chemistry, 607-607 null
Deoxygenation of sulfoxides to sulfides with thionyl chloride and triphenylphosphine: Competition with the Pummerer reaction
Jang Y, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(12), 6328-6331 (2013)
The Conversion of tert-Butyl Esters to Acid Chlorides Using Thionyl Chloride.
Greenberg JA & Sammakia T
The Journal of Organic Chemistry, 82(6), 3245-3251 (2017)
Thionyl chloride mediated dehydroxylation of 3-hydroxyindanones to indenones.
Chanda T, et al.
Tetrahedron Letters, 56(31), 4603-4606 (2015)
Meng Zhou et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 20(6), 10122-10130 (2015-06-04)
Pincer (Phebox)Ir(mesityl)(OAc) (2) (Phebox = 3,5-dimethylphenyl-2,6-bis(oxazolinyl)) complex, formed by benzylic C-H activation of mesitylene (1,3,5-trimethylbenzene) using (Phebox)Ir(OAc)2OH2 (1), was treated with thionyl chloride to rapidly form 1-(chloromethyl)-3,5-dimethylbenzene in 50% yield at 23 °C. A green species was obtained at the
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