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O8801

Sigma-Aldrich

Chlorure d′oxalyle

reagent grade, 98%

Synonyme(s) :

Dichlorure d'éthanedioyle

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About This Item

Formule linéaire :
ClCOCOCl
Numéro CAS:
79-37-8
Poids moléculaire :
126.93
Numéro Beilstein :
1361988
Numéro CE :
201-200-2
Numéro MDL:
MFCD00000704
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
57654494
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

reagent grade

Niveau de qualité

200

Densité de vapeur

4.4 (vs air)

Pression de vapeur

150 mmHg ( 20 °C)

Pureté

98%

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Impuretés

≤1.0% phosgene content

Indice de réfraction

n20/D 1.429 (lit.)

Point d'ébullition

62-65 °C (lit.)

Pf

−10-−8 °C (lit.)

Densité

1.5 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6

Clé InChI

CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le chlorure d'oxalyle est un réactif polyvalent rencontré dans diverses transformations chimiques, telles que la chloration, la dichloration, l'oxydation, la réduction, la déshydratation, la décarboxylation, la formylation et l'ouverture de cycle des époxydes.

Application

Le chlorure d'oxalyle peut être utilisé comme agent oxydant :
  • pour synthétiser des β,β′-dicétodithioéthers à partir de β,β′-dihydroxydithioéthers par une oxydation de Swern.
  • dans l'oxydation de Swern catalysée par le DMSO d'aldoximes et d'amides primaires en nitriles en présence de triéthylamine en guise de base.
  • dans l'oxydation de Moffatt-Swern d'alcools arylallyliques en cétones halogénées insaturées en présence de triéthylamine.
Réactif impliqué dans :
  • Synthèse d′ynones et d′ynediones N-hétérocycliques, servant à activer des acides carboxyliques
  • Chloration et halogénation
  • Cycloadditions [3+2] à trois composants
  • Réactions avec des organostannanes
  • Synthèse de cyclopenténones
  • Carbonylations, utilisées comme synthon carbonylé

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H260,H301 + H331,H314

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles

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