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03960590

Epigallocatechin

primary reference standard

Synonyme(s) :

(−)-Epigallocatechin, (−)-cis-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol, (−)-cis-3,3′,4′,5,5′,7-Hexahydroxyflavane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H14O7
Numéro CAS:
970-74-1
Poids moléculaire :
306.27
Numéro MDL:
MFCD00075939
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
329747847
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

primary reference standard

Durée de conservation

limited shelf life, expiry date on the label

Fabricant/nom de marque

HWI

Application(s)

food and beverages

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3cc(O)c(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H14O7/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6/h1-4,12,15-21H,5H2/t12-,15-/m1/s1

Clé InChI

XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Produced and qualified by HWI pharma services GmbH.
Exact content by quantitative NMR can be found on the certificate.

Application

Reference Standard in the analysis of herbal medicinal products

Actions biochimiques/physiologiques

Green tea polyphenol. Anticancer agent. Lower antioxidant activity than EGCG.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
HWI02446-1
HWI02446
HWI01554-4
HWI01554-3
HWI01554-2

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Yi-Bin Zhou et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 60(7), 1619-1627 (2012-01-10)
Metabolic profiles of broiler chickens were examined after the ingestion of green tea, tea polyphenols, and (-)-epigallocatechin-3-gallate (EGCG). Solid-phase extraction of serum and litters yielded free catechins and their metabolites, which were then identified and quantified by liquid chromatography-tandem mass
Enantioselective total syntheses of (+)-gallocatechin, (-)-epigallocatechin, and 8-C-ascorbyl-(-)-epigallocatechin.
Guang Lin et al.
Chemistry, an Asian journal, 8(4), 700-704 (2013-01-31)
Li-Ping Bai et al.
PloS one, 8(1), e53962-e53962 (2013-01-22)
With the aim of enhancing G-quadruplex binding activity, two new glucosaminosides (16, 18) of penta-methylated epigallocatechin were synthesized by chemical glycosylation. Subsequent ESI-TOF-MS analysis demonstrated that these two glucosaminoside derivatives exhibit much stronger binding activity to human telomeric DNA and
Yoo-Hyun Lee et al.
International journal of molecular medicine, 30(1), 69-74 (2012-04-17)
Manipulating acetylation status of key gene targets is likely to be crucial for effective cancer therapy. In this study, we utilized green tea catechins, epicatechin (EC), epigallocatechin (EGC) and epigallocatechin-3-gallate (EGCG) to examine the regulation of androgen receptor acetylation in
K Koga et al.
Journal of food science, 78(1), H105-H111 (2013-01-03)
The pancreatic lipase inhibitory (PLI) activity of leaf extracts (aqueous, 60 and 99.8 (v/v)% EtOH) of Salacia reticulata Wight, referred to "Kothala himbutu" (KT) in Singhalese, was compared with that of KT stem extracts. Evaporated residue contents and PLI activity
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