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8.52110

Sigma-Aldrich

Fmoc-(Dmb)Gly-OH

Novabiochem®

Synonyme(s) :

Fmoc-(Dmb)Gly-OH, N-α-Fmoc-N-α-(2, 4-dimethoxybenzyl)-glycine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H25NO6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
447.48
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Gamme de produits

Novabiochem®

Pureté

≥94.0% (acidimetric)
≥98% (TLC)
≥99.0% (HPLC)

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Fabricant/nom de marque

Novabiochem®

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

Fmoc

Température de stockage

-10 to -25°C

InChI

1S/C26H25NO6/c1-31-18-12-11-17(24(13-18)32-2)14-27(15-25(28)29)26(30)33-16-23-21-9-5-3-7-19(21)20-8-4-6-10-22(20)23/h3-13,23H,14-16H2,1-2H3,(H,28,29)

Clé InChI

UIDQSTVPYKMCEY-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Fmoc-(Dmb)Gly-OH is an excellent reagent for enhancing synthetic efficiency of glycine-containing peptides by Fmoc SPPS .Like the analogous Hmb derivative Fmoc-(FmocHmb)Gly-OH, the use of this derivative prevents aggregation during chain assemby, thereby leading to faster and more predictable acylation and deprotection reactions. Furthermore, it can prevent aspartimide formation when used to introduce a Gly immediately before an Asp residue and help promote cyclization of Gly-containing peptides [1]. The analogous (Tmob)Gly derivative has been used by Bayer and colleagues to prepare a 64-residue transmembrane peptide in remarkable purity [2].

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Overcoming Aggregation in Fmoc SPPS

Literature references

[1] M. El Haddadi, et al. (2000) J. Pept. Sci., 6, 560 (2000) J. Pept. Sci., 6, 560.
[2] K. Jauch, et al. in "Peptides 1996: Proc. 24th European Peptide Symposium", R. Ramage and R. Epton (Eds), Mayflower Scientific Ltd., 1996, pp 497.

Liaison

Replaces: 04-12-1268

Remarque sur l'analyse

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Purity (TLC(157B)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 99.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): passes test
Assay (acidimetric): ≥ 94.0 %
Water (K. F.): ≤ 1.00 %

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Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Protocoles

The ease of assembly of a given peptide sequence is hard to predict, which makes peptide synthesis challenging. Review methods and reagents for avoiding aggregation in solid-phase peptide synthesis.

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