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Merck
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W253200

Sigma-Aldrich

Gaïacol

greener alternative

natural, ≥99%, FG

Synonyme(s) :

2-Méthoxyphénol, Éther monométhylique de catéchol, Éther monométhylique de pyrocatéchol

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)C6H4OH
Numéro CAS:
90-05-1
Poids moléculaire :
124.14
Numéro FEMA:
2532
Numéro Beilstein :
508112
Numéro CE :
201-964-7
Conseil de l'Europe Nº :
173
Numéro MDL:
MFCD00002185
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
24901124
Numéro Flavis :
4.005
Nomenclature NACRES :
NA.21

Qualité

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher
natural

Niveau de qualité

400

Agence

follows IFRA guidelines
meets purity specifications of JECFA

Conformité réglementaire

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FDA 21 CFR 172.515

Densité de vapeur

4.27 (vs air)

Pression de vapeur

0.11 mmHg ( 25 °C)

Pureté

≥99%

Forme

liquid
solid

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Less Hazardous Chemical Syntheses
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

Indice de réfraction

n20/D 1.543 (lit.)

Point d'ébullition

205 °C (lit.)

Pf

26-29 °C (lit.)

Densité

1.129 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Allergène de parfum

no known allergens

Autre catégorie plus écologique

Aligned

Propriétés organoleptiques

bacon; smoky; woody; spicy; vanilla

Chaîne SMILES 

COc1ccccc1O

InChI

1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3

Clé InChI

LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le gaïacol est un arôme naturellement présent dans les tomates et le vin affiné en fûts de chêne.
Nous nous engageons à vous proposer des produits plus respectueux de l'environnement, appartenant à l'une des quatre catégories d'alternatives plus écologiques. Ce produit est biosourcé et présente des améliorations significatives vis-à-vis des principes suivants de la chimie verte : “Conception de méthodes de synthèse moins dangereuses” et “Utilisation de ressources renouvelables”.

Application

Le gaïacol peut être utilisé pour la préparation de vanilline, qui est un aromatisant bien connu.

Actions biochimiques/physiologiques

Le gaïacol, en association avec le 2,4,6-trichloroanisole, est responsable du goût de bouchon dans le vin. Une méthode a été développée pour l′extraction et la quantification de ces deux composés.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

194.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

90 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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A Solanum lycopersicum catechol?O?methyltransferase involved in synthesis of the flavor molecule guaiacol.
Mageroy MH, et al.
The Plant Journal, 69(6), 1043-1051 (2012)
Engineers of scent
Waltz E
Nature Biotechnology, 33(4), 329?332-329?332 (2015)
Alan P Pollnitz et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 52(11), 3244-3252 (2004-05-27)
The deuterium-labeled standards [(2)H(3)]-guaiacol and [(2)H(3)]-4-methylguaiacol were synthesized and utilized in a method employing gas chromatography-mass spectrometry to determine the concentration of guaiacol and 4-methylguaiacol in wine or extracts of oak shavings. The method was combined with previously published methods
Joel D Mainland et al.
Nature neuroscience, 17(1), 114-120 (2013-12-10)
Humans have ~400 intact odorant receptors, but each individual has a unique set of genetic variations that lead to variation in olfactory perception. We used a heterologous assay to determine how often genetic polymorphisms in odorant receptors alter receptor function.
Feng Li et al.
Food chemistry, 135(2), 332-337 (2012-08-08)
Hexahydrocurcumin, 1-dehydro-[6]-gingerdione, 6-dehydroshogaol and 6-shogaol were evaluated for their antioxidant and anti-inflammatory activities in the present study. The relative antioxidant potencies of ginger compounds decreased in similar order of 1-dehydro-[6]-gingerdione, hexahydrocurcumin>6-shogaol>6-dehydroshogaol in both 1,1-diphenyl-2-picyrlhydrazyl (DPPH) radical-scavenging and trolox equivalent antioxidant
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