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D41686

Sigma-Aldrich

Dibromomethane

99%

Synonyme(s) :

Methylene bromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
CH2Br2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
173.83
Numéro Beilstein :
969143
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

6.05 (vs air)

Pression de vapeur

34.9 mmHg ( 20 °C)

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.541 (lit.)

Point d'ébullition

96-98 °C (lit.)

Pf

−52 °C (lit.)

Densité

2.477 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

BrCBr

InChI

1S/CH2Br2/c2-1-3/h1H2

Clé InChI

FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Dibromomethane may be used for the cyclopropanation of alkenes via Simmons-Smith type reaction. It may also be used in a novel methodology for the preparation of reaction intermediates such as α-substituted acroleins, α-methylene esters, α-keto esters, α-methylene lactones, α-methylene lactams, and α-keto lactones.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Cyclopropanations of alkenes using dibromomethane.
Friedrich E
The Journal of Organic Chemistry, 50(23), 4640-4642 (1985)
Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: a versatile methodology to prepare the cyclic and acyclic ?-methylene or ?-keto acid derivatives from the corresponding terminal alkenes.
Hon Y, et. Al.
Tetrahedron, 60(22), 4837-4860 (2004)
Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: microwave-accelerated ?-methylenation of ketones with dibromomethane and diethylamine.
Hon Y, et. Al.
Tetrahedron, 59(9), 1509-1520 (2003)
Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: total synthesis of (?)-and (?)-methylenolactocin.
Hon Y, et. Al.
Tetrahedron, 61(10), 2713-2723 (2005)
Cyclopropanation of Electron-deficient Olefins with Dibromomethane by Ni (0) Complexes and Zinc.
Kanai H
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 56(4), 1025-1029 (1983)

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