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Sigma-Aldrich

2-Dimethylaminoethanol

purified by redistillation, ≥99.5%

Synonyme(s) :

N,N-Dimethyl-2-hydroxyethylamine, N,N-Dimethylethanolamine, Jeffcat DMEA

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2NCH2CH2OH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
89.14
Numéro Beilstein :
1209235
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

100 mmHg ( 55 °C)
6.12 mmHg ( 20 °C)

Niveau de qualité

Pureté

≥99.5%

Forme

liquid

Produit purifié par

redistillation

Indice de réfraction

n20/D 1.4294 (lit.)

Point d'ébullition

134-136 °C (lit.)

Pf

−70 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: miscible(lit.)
water: soluble

Densité

0.886 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN(C)CCO

InChI

1S/C4H11NO/c1-5(2)3-4-6/h6H,3-4H2,1-2H3

Clé InChI

UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Dimethylaminoethanol (DMAE/deanol) is an amino alcohol. It is the main product formed during the amination of ethylene glycol by dimethylamine on alumina supported copper in a continuous fixed-bed reactor. DMAE has been reported to be the putative precursor of acetylcholine. Its effect as a skin-firming and anti-wrinkle agent has been studied. Microwave spectrum of 2-dimethylaminoethanol has been investigated. Its effect as an organic additive on deposition and anti-reflective properties of porous CaF2 has been studied. Removal of the benzyl ester groups by transesterification with 2-dimethylaminoethanol from benzyl protected tripeptides has been reported.

Application

2-Dimethylaminoethanol (deanol) may be used as a ligand in the copper-catalyzed amination of aryl bromides and iodides.
2-Dimethylaminoethanol (deanol, DMAE, DMEA) may be used in the synthesis of the following:
  • cis -[Co(sac)2(dmea)2] and cis -[Zn(sac)2(dmea)2] (sac=saccharinate)
  • heterotrinuclear complex [Cu2Zn(NH3)I3(Me2Ea)3 (HMe2Ea=2-dimethylaminoethanol)
  • 2-alkoxy-N,N-dimethylethylamine
  • mixed-metal complexes of copper(II) and lead(II)

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

104.0 °F - Seta closed cup

Point d'éclair (°C)

40 °C - Seta closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A Mixed-metal Mixed-halide Complex Prepared from Zerovalent Copper and Lead Salts: Solution and Solid-state Chemistry.
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Copper catalyzed amination of ethylene glycol.
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