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D204307

Sigma-Aldrich

Diphenylacetic acid

99%

Synonyme(s) :

α,α-Diphenylacetic acid, α-Phenylbenzeneacetic acid, 2,2-Diphenylacetic acid, Diphenylethanoic acid

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)2CHCO2H
Numéro CAS:
117-34-0
Poids moléculaire :
212.24
Numéro Beilstein :
1910978
Numéro CE :
204-185-0
Numéro MDL:
MFCD00004251
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893604
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

powder

Pf

146-149 °C
147-149 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)C(c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H12O2/c15-14(16)13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H,(H,15,16)

Clé InChI

PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N

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Application

Diphenylacetic acid can be used as a reagent in the kinetic resolution of racemic 2-hydroxy-γ-butyrolactones and 1-heteroarylalkanols by asymmetric esterification in the presence of pivalic anhydride and chiral acyl-transfer catalyst.
It can also be used as:
  • An additive in the ortho-arylation of 1-phenyl-β-carbolines using various aryl halides in the presence of ruthenium catalyst.
  • A catalyst to synthesize 2-allyl-3-oxazolin-5-one derivatives via Rh-catalyzed coupling reaction of azlactones and alkynes followed by aza-Cope rearrangement.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 - H319 - H412

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

383.5 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

195.3 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Angewandte Chemie (International ed. in English), 56(29), 8422-8425 (2017-05-18)
Rhodium-catalyzed regioselective addition of azlactones to internal alkynes combined with aza-Cope rearrangement provides efficient atom economic access to 2-allyl-3-oxazolin-5-one derivatives. Extension to a triple domino process, in which the above process is combined with in situ azlactone formation starting from amino
Kinetic Resolution of Racemic 1-Heteroarylalkanols by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-transfer Catalyst
Shiina I, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 40(2), 147-149 (2011)
Subramani Rajkumar et al.
The Journal of organic chemistry, 80(11), 5532-5545 (2015-04-11)
A Ru(II)-catalyzed C-H arylation approach has been developed utilizing β-carboline alkaloids as the directing group. Selective formations of diarylated products from moderate to excellent yields were accomplished. Broad substrate scope with excellent functional group tolerance for C1-phenyl/thienyl/PAHs-β-carbolines was demonstrated. X-ray
Determination of adiphenine, diphenylacetic acid and diethylamino-ethanol by high-performance liquid chromatography.
J Michelot et al.
Journal of chromatography, 257(2), 395-399 (1983-03-04)
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