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Sigma-Aldrich

PhPAd-DalPhos Ni(o-tolyl)Cl

≥95%

Synonyme(s) :

(SP-4-3)-Chloro[8-[2-(diphenylphosphino-κP)phenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-2,4,6-trioxa-8-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decane-κP8](2-methylphenyl)nickel

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C35H37ClNiO3P2
Numéro CAS:
2290490-29-6
Poids moléculaire :
661.76
Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Pf

235-248 °C

Chaîne SMILES 

Cl[Ni]1(P(C(C2)(O3)C)(C4=CC=CC=C4P(C5=CC=CC=C5)1C6=CC=CC=C6)[C@@](C[C@]3(OC27C)C)(O7)C)C(C=CC=C8)=C8C

Application

PhPAd-DalPhos Ni(o-tolyl)Cl is an air stable precatalyst developed in the Stradiotto lab used for coupling of bulky primary amines with arenes.

Autres remarques

Technology Spotlight: DalPhos ligands

PhPAd-DalPhos: Ligand-Enabled, Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)aryl Electrophiles with Bulky Primary Alkylamines

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment
GHS08,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 2 - Muta. 2 - Repr. 2 - Resp. Sens. 1 - STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Joseph P Tassone et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(8), 2485-2489 (2019-01-04)
The base metal-catalyzed C-N cross-coupling of bulky α,α,α-trisubstituted primary alkylamines with (hetero)aryl electrophiles represents a challenging and under-developed class of transformations that is of significant potential utility, including in the synthesis of lipophilic active pharmaceutical ingredients. Herein, we report that

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