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901166

Sigma-Aldrich

cis-[2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl](2-methylphenyl)nickel(II) chloride

Synonyme(s) :

cis-((S)-BINAP)Ni(o-tolyl)Cl

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C51H39ClNiP2
Numéro CAS:
1594113-05-9
Poids moléculaire :
807.95
Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder or solid

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

core: nickel
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings

Pf

>300 °C

Chaîne SMILES 

Cl[Ni]1(P(C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2[H])(C3=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C3[H])C(C([H])=C4[H])=[C@@]([C@@]5=C(P1(C6=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C6[H])C7=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C7[H])C([H])=C([H])C8=C5C([H])=C([H])C([H])=C8[H])C9=C4C([H])=C([H])C([H])=C

Application

The following Ni-complex is an air-stable precatalyst for various Ni-catalyzed reactions which normally require Ni(cod)2, however, this precatalyst will not require any glovebox or schlenk techniques that must be followed with Ni(cod)2. Rates are enhanced and selectivity is maintained when compared to the same reaction with Ni(cod)2.

Autres remarques

Informations légales

Patent application PCT/US2014/064565. Sold under license from the Massachusetts Institute of Technology.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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Recent advances in homogeneous nickel catalysis.
Tasker S Z, et al.
Nature, 509(7500), 299-299 (2014)
Sarah Z Tasker et al.
Nature, 509(7500), 299-309 (2014-05-16)
Tremendous advances have been made in nickel catalysis over the past decade. Several key properties of nickel, such as facile oxidative addition and ready access to multiple oxidation states, have allowed the development of a broad range of innovative reactions.

Articles

Jamison Nickel (II) Precatalysts

The Jamison group has developed a library of bench-stable phosphine-containing nickel(II) precatalysts that are converted into active catalysts in situ.

Nickel and Nickel-based Compounds (Complexes) as a Catalyst

Nickel transition metal and its complexes can be used as a catalyst in many synthetic transformations, like oxidative addition, C-H activation, reductive elimination, oxidative cyclization, oligomerization, and in cross-coupling reactions.

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