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911208

Sigma-Aldrich

1-Hydrosilatrane

≥95%

Synonyme(s) :

Hydrosilatrane, Silatrane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H13NO3Si
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
175.26
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Forme

powder or crystals

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Pf

249-256 °C

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C6H12NO3Si/c1-4-8-11-9-5-2-7(1)3-6-10-11/h1-6H2

Clé InChI

XBRVPWBNRAPVCC-UHFFFAOYSA-N

Application

1-Hydrosilatrane is an air- and moisture-stable hydride reducing reagent that exhibits high functional group compatibility. The Adler group has used 1-hydrosilatrane for the reduction of ketones and aldehydes as well as the direct reductive amination of ketones under mild conditions.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Vladislav Skrypai et al.
The Journal of organic chemistry, 84(9), 5021-5026 (2019-04-12)
The asymmetric direct reductive amination of prochiral ketones with aryl amines using 1-hydrosilatrane with a chiral Brønsted acid catalyst is reported. This is the first known example of chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric reductive amination using a silane as the hydride
1-Hydrosilatrane: A Locomotive for Efficient Ketone Reductions.
Varjosaari E S, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2017(2), 229-232 (2017)
Silatrane as a Practical and Selective Reagent for the Reduction of Aryl Aldehydes to Benzylic Alcohols.
Skrypai V, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2016(12), 2207-2211 (2016)

Articles

As a versatile hydride reagent, 1-hydrosilatrane can be used in reduction reactions to synthesize alcohols, amines, their chiral counterparts, and esters from aldehydes/ketones.

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