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900989

Sigma-Aldrich

1,3,5-Phenyltriboronic acid, tris(pinacol) ester

≥97%

Synonyme(s) :

1,3,5-Tris(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H39B3O6
Numéro CAS:
365564-05-2
Poids moléculaire :
456.00
Numéro MDL:
MFCD17167305
Code UNSPSC :
12352106
Nomenclature NACRES :
NA.06

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97%

Forme

powder or crystals

Pf

286-287 °C

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(OC1(C)C)C2=CC(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CC(B4OC(C)(C)C(C)(C)O4)=C2

InChI

1S/C24H39B3O6/c1-19(2)20(3,4)29-25(28-19)16-13-17(26-30-21(5,6)22(7,8)31-26)15-18(14-16)27-32-23(9,10)24(11,12)33-27/h13-15H,1-12H3

Clé InChI

VKOLBYNBPONPAE-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

1,3,5-Phenyltriboronic acid, tris(pinacol) ester can undergo Suzuki–Miyaura cross-coupling polycondensation reaction with 4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole to afford conjugated polybenzothiadiazoles. It may also be used as a crosslinker for synthesizing conjugated microporous polymer (CMP) nanoparticles. This product was previously listed as BML00299.

Autres remarques

Molecular engineering of conjugated polybenzothiadiazoles for enhanced hydrogen production by photosynthesis

Conjugated microporous polymer nanoparticles with enhanced dispersibility and water compatibility for photocatalytic applications

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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Can Yang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 55(32), 9202-9206 (2016-06-16)
The search for metal-free organic photocatalysts for H2 production from water using visible light remains a key challenge. Reported herein is a molecular structural design of pure organic photocatalysts, derived from conjugated polybenzothiadiazoles, for photocatalytic H2 evolution using visible light.
Conjugated microporous polymer nanoparticles with enhanced dispersibility and water compatibility for photocatalytic applications.
Ma BC, et al.
Journal of Material Chemistry A, 3, 16064-16071 (2015)

Articles

Boronic Acid Esters

The synthesis of biaryl compounds via the Suzuki–Miyaura coupling reaction has become more commonplace now that many arylboronic acids are readily available.

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