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Sigma-Aldrich

2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl 5-[4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzylamino]-5-oxopentanoate

≥90%

Synonyme(s) :

5-Oxo-5-[[[4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methyl]amino]pentanoic acid 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester, Benzylamino tetrazine N-hydroxysuccinimidyl ester, Benzylaminotetrazine-NHS, Bz-Tz-NHS

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H18N6O5
Numéro CAS:
1244040-64-9
Poids moléculaire :
398.37
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329767137
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥90%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: linker

Groupe fonctionnel

NHS ester

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(CCCC(ON1C(CCC1=O)=O)=O)NCC(C=C2)=CC=C2C3=NN=CN=N3

InChI

1S/C18H18N6O5/c25-14(2-1-3-17(28)29-24-15(26)8-9-16(24)27)19-10-12-4-6-13(7-5-12)18-22-20-11-21-23-18/h4-7,11H,1-3,8-10H2,(H,19,25)

Clé InChI

QDUUJWMNSUXICN-UHFFFAOYSA-N

Application

2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl 5-[4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzylamino]-5-oxopentanoate may be used in the synthesis of Tz-PEG11-1,4,7-triazacyclononane-N,N,N-triacetate, a precursor for Al[18F]-NOTA-labeled tetrazine radio ligand useful in 18F-based pretargeted PET imaging system.
Succinimidyl ester functionalized tetrazine for inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions. Succinimidyl ester will react with amines for small molecule, biomolecule or surface modification. Tetrazine will react with strained alkenes such as transcyclooctene, norbornene and cyclopropene to yield a stable covalent linkage. Tetrazines have proven useful in bioorthogonal reactions for many biological imaging and bioconjugation applications.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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18F-Based Pretargeted PET Imaging Based on Bioorthogonal Diels?Alder Click Chemistry
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