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Sigma-Aldrich

3,6-Di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine

96%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H8N6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
236.23
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

96%

Forme

solid

Pf

225 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

c1ccc(nc1)-c2nnc(nn2)-c3ccccn3

InChI

1S/C12H8N6/c1-3-7-13-9(5-1)11-15-17-12(18-16-11)10-6-2-4-8-14-10/h1-8H

Clé InChI

JFBIRMIEJBPDTQ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3,6-Di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine (DPTZ) undergoes solvothermal reaction with CuSO4.6H2O and Cu(Ac)2.H2O to afford copper containing coordination polymers. It reacts with enamine derivative of morpholine and 5-,6-,7- and 8-membered cyclic ketones to afford pyridazine derivatives.
3,6-Di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine undergoes solid-state reaction with fullerene C60 by high-speed vibration milling technique. It acts as electron-deficient diene in the inverse electron demand Diels Alder reaction.

Application

3,6-Di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine may be used in the following studies:
  • Preparation of mononuclear, cyclic tetranuclear, and 1-D helical-chain Cu(II) complexes, via metal-assisted hydrolysis.
  • Synthesis of novel cyclic tetranuclear ZnII complex.
  • Synthesis of substituted 3,6-di(2-pyridyl)pyridazines, via inverse electron demand Diels Alder reaction with alkenes or alkynes.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Structure of the Hydration Product of the C60-Di (2-pyridyl)-1, 2, 4, 5-tetrazine Adduct.
Murata Y, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 76(8), 1669-1672 (2003)
Xian-He Bu et al.
Inorganic chemistry, 41(7), 1855-1861 (2002-04-02)
The reactions of 3,6-di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine (DPTZ) with different Cu(II) salts generate two new ligands, 2,5-bis(2-pyridyl)-1,3,4-oxodiazole (L(1)) and N,N'-bis(alpha-hydroxyl-2-pyridyl)ketazine (H(2)L(2)), from the metal-assisted hydrolysis of DPTZ, and form three new complexes: a mononuclear complex [Cu(L(1))(2)(H(2)O)(2)] .2ClO(4) (1), a linear coordination polymer [Cu(L(1))(NO(3))(2)](8)
Diels-Alder reactions of 3, 6-diphenyl-1, 2, 4, 5-tetrazine and 3, 6-di (2-pyridyl)-1, 2, 4, 5-tetrazine with some 1-morpholinocycloalkenes.
Adnan Atfah M.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 26(3), 717-719 (1989)
Synthesis and properties of five unexpected copper complexes with ring-cleavage of 3, 6-di-2-pyridyl-1, 2, 4, 5-tetrazine by one pot in situ hydrothermal reaction.
Cui J, et al.
CrystEngComm, 14(6), 2258-2267 (2012)
A spontaneously resolved chiral molecular box: a cyclic tetranuclear ZnII complex with DPTZ (DPTZ= 3, 6-di-2-pyridyl-1, 2, 4, 5-tetrazine).
Bu X, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 11, 971-972 (2000)

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