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Sigma-Aldrich

Tetrakis(pyridine)copper(II) triflate

95%

Synonyme(s) :

[Cu(OTf)2(py)4], Cu(pyridine)4(OTf)2, Tetrakis(pyridine)copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H20CuF6N4O6S2
Numéro CAS:
113110-58-0
Poids moléculaire :
678.08
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329764907
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

crystals

Pertinence de la réaction

core: copper
reagent type: catalyst

Pf

190-194 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

c1ccncc1.c2ccncc2.c3ccncc3.c4ccncc4.FC(F)(F)S(=O)(=O)O[Cu]OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/4C5H5N.2CHF3O3S.Cu/c4*1-2-4-6-5-3-1;2*2-1(3,4)8(5,6)7;/h4*1-5H;2*(H,5,6,7);/q;;;;;;+2/p-2

Clé InChI

DOUMBTAZXRQKGF-UHFFFAOYSA-L

Catégories apparentées

Application

Tetrakis(pyridine)copper(II) triflate [Cu(OTf)2(py)4] is a general copper-based catalyst. It is commonly used to catalyze copper-mediated radiofluorination of arenes and heteroarene. It is also employed in C(sp3)-H functionalization/cyclisation of 2-amino-N,N-dialkylbenzamides to synthesize 2,3-disubstituted-4(3H)-quinazolinones.
Tetrakis(pyridine)copper(II) triflate can be used to catalyze:
  • Intra and intermolecular aziridination of allylic carbamates and styrenes.
  • 18F-fluorination of aryl boronic esters to generate fluroarenes applicable as radiotracers.
  • Nucleophilic radiobromination of aryl borons with a radiobromide ion applicable in the preparation of radiobrominated pharmaceuticals.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Preparation of No?Carrier?Added 6?[18F] Fluoro?l?tryptophan via Cu?Mediated Radiofluorination.
Schafer D, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2016(27), 4621-4628 (2016)
Copper-catalyzed alkene aziridination with N-tosyloxycarbamates
Lebel H, et al.
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Copper-catalyzed C?H functionalization reactions: Efficient synthesis of heterocycles.
Guo X X, et al.
Chemical Reviews, 115(3), 1622-1651 (2014)
Copper-mediated nucleophilic radiobromination of aryl boron precursors: Convenient preparation of a radiobrominated PARP-1 inhibitor
Zhou D, et al.
Tetrahedron Letters, 59(20), 1963-1967 (2018)
Synthesis of Cu-catalysed quinazolinones using a C sp3?H functionalisation/cyclisation strategy.
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