271004

Acétonitrile

99.8%, anhydrous, suitable for solid phase extraction (SPE)

• Synonyme(s) : ACN, Cyanométhane, Cyanure de méthyle, Éthylnitrile
• Formule linéaire : CH₃CN
• Numéro CAS: 75-05-8
• Poids moléculaire : 41.05
• Numéro Beilstein : 741857
• Numéro CE : 200-835-2
• Numéro MDL: MFCD00001878
• Code UNSPSC : 12191502
• eCl@ss : 39031501
• ID de substance PubChem : 57648217
• Nomenclature NACRES : NA.21

Propriétés

• product name: Acétonitrile, anhydrous, 99.8%
• Qualité: anhydrous
• Niveau de qualité: 200
• Densité de vapeur: 1.41 (vs air)
• Pression de vapeur: 72.8 mmHg ( 20 °C)
• Pureté: 99.8%
• Forme: liquid
• Température d'inflammation spontanée: 973 °F
• Limite d'explosivité: 16 %
• Technique(s): solid phase extraction (SPE): suitable
• Impuretés: <0.001% water; <0.005% water (100 mL pkg)
• Résidus d'évap.: <0.0005%
• Couleur: colorless
• Indice de réfraction: n20/D 1.344 (lit.)
• Point d'ébullition: 81-82 °C (lit.)
• Pf: −45 °C (lit.)
• Solubilité: water: soluble (completely)
• Densité: 0.786 g/mL at 25 °C (lit.)
• Format: neat
• Chaîne SMILES: CC#N
• InChI: 1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3
• Clé InChI: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

L′acétonitrile, un nitrile aliphatique, est couramment utilisé comme solvant et intermédiaire en synthèse organique. Il est transparent à la lumière UV-visible, ce qui le rend particulièrement intéressant en spectrophotométrie et fluorimétrie. Le MeCN est employé comme constituant de phase mobile dans de nombreuses techniques chromatographiques, du fait de sa faible viscosité, de son grand pouvoir d′élution et de sa miscibilité à l′eau. Il joue également un rôle majeur en tant que milieu extractant en extraction liquide-liquide, en extraction en phase solide et en microextraction.

Application

L′acétonitrile peut servir de solvant dans la préparation :

• De 1,2-azidoalcools et de 1,2-azidoamines par l′ouverture de cycle, facilitée par du chlorure de cérium(III), d′époxydes et d′aziridines à l′aide d′azoture de sodium.
• D′indolinones à groupement cyano par l′arylalkylation oxydative d′oléfines en présence d′un catalyseur à base de palladium.

Il peut aussi servir de réactif dans la synthèse :

• De bis(diphénylphosphino)acétonitrile en réagissant avec du n-butyllithium puis avec de la chlorodiphénylphosphine.
• De β-acétamido cétones par une réaction de couplage avec des cétones ou des cétoesters et des aldéhydes en présence de chlorure de cobalt(II).

Conditionnement

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H225,H302 + H312 + H332,H319
• Conseils de prudence: P210 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2
• Code de la classe de stockage: 3 - Flammable liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): 35.6 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 2.0 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter