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Sigma-Aldrich

(S)-T-BINAP

Synonyme(s) :

(S)-(−)-2,2′-p-tolyl-phosphino)-1,1′-binaphthyl

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C48H40P2
Numéro CAS:
100165-88-6
Poids moléculaire :
678.78
Numéro MDL:
MFCD01311709
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329761556
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

100

Activité optique

[α]20/D -156°, c = 0.5 in benzene

Pf

250-255 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

InChI

1S/C48H40P2/c1-33-13-23-39(24-14-33)49(40-25-15-34(2)16-26-40)45-31-21-37-9-5-7-11-43(37)47(45)48-44-12-8-6-10-38(44)22-32-46(48)50(41-27-17-35(3)18-28-41)42-29-19-36(4)20-30-42/h5-32H,1-4H3

Clé InChI

IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Takasago Ligands and Complexes for Asymmetric Reactions
(S)-T-BINAP reacts with silver nitrate to form (S)-Tol-BINAP·AgNO3, which can catalyze the enantioselective allylation reaction of aldehydes to form enantiopure secondary alcohols. It may be used as a chiral ligand in the palladium catalyzed asymmetric double carbohydroamination of iodoarenes to form α-aminoamides. It can also catalyze the asymmetric N-allylation reaction of ortho-tert-butylanilide derivatives with diallyl carbonate to form chiral N-allyl ortho-tert-butylanilides.

Informations légales

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCJ9472
MKCF0624
MKBW2570V
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Tetrahedron Letters, 41(27), 5261-5264 (2000)
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