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Sigma-Aldrich

(S)-DTBM-SEGPHOS®

≥94%

Synonyme(s) :

(S)-(+)-5,5′-Bis[di(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphino]-4,4′-bi-1,3-benzodioxole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C74H100O8P2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1179.53
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥94%

Forme

powder

Chaîne SMILES 

COc1c(cc(cc1C(C)(C)C)P(c2cc(c(OC)c(c2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c3ccc4OCOc4c3-c5c6OCOc6ccc5P(c7cc(c(OC)c(c7)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c8cc(c(OC)c(c8)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C74H100O8P2/c1-67(2,3)47-33-43(34-48(61(47)75-25)68(4,5)6)83(44-35-49(69(7,8)9)62(76-26)50(36-44)70(10,11)12)57-31-29-55-65(81-41-79-55)59(57)60-58(32-30-56-66(60)82-42-80-56)84(45-37-51(71(13,14)15)63(77-27)52(38-45)72(16,17)18)46-39-53(73(19,20)21)64(78-28)54(40-46)74(22,23)24/h29-40H,41-42H2,1-28H3

Clé InChI

ZNORAFJUESSLTM-UHFFFAOYSA-N

Application

Catalytic ligand for:
  • Enantioselective synthesis of secondary allylic alcohols via enantioselective reductions of α,β-unsaturated ketones
  • Stereoselective preparation of cyclohexanone derivatives via rhodium-catalyzed rearrangement of allyl or allenic cyclobutanols
  • Cu-catalyzed asymmetric conjugate reduction of beta-substituted unsaturated phosphonates to give optically active beta-stereogenic alkylphosphonates
  • Asymmetric synthesis of cyclohexenones via Rh-catalyzed desymmetrization through enantioselective C-C bond activation and ring expansion of allenyl cyclobutanols
  • Enantioselective synthesis and crystal structure of P-stereogenic alkynylphosphine oxides by Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition

Informations légales

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only. JP Registration No. 3148136
SEGPHOS is a registered trademark of Takasago Intl. Corp.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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