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Sigma-Aldrich

4-Bromo-1-butyne

97%

Synonyme(s) :

1-Bromo-3-butyne

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H5Br
Numéro CAS:
38771-21-0
Poids moléculaire :
132.99
Numéro MDL:
MFCD10000883
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329760618
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.481

Densité

1.417 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

BrCCC#C

InChI

1S/C4H5Br/c1-2-3-4-5/h1H,3-4H2

Clé InChI

XLYOGWXIKVUXCL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Bromo-1-butyne is commonly used as a reactant. It serves as a source of alkyl halides for the introduction of bromo functionality into the molecule.

Application

4-Bromo-1-butyne is used as a reactant in the synthesis of:
  • Macrocycles by cobalt-mediated [2+2+2] co-cyclotrimerization.
  • 2,4,5-trisubstituted oxazoles by a gold-catalyzed formal [3+2] cycloaddition.
  • Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to synthesize 1,3,4-oxadiazoles.
  • Lactones bearing alkynes for reductive cyclization in the preparation of azulene derivatives.
  • Substituted α-pyrones by gold-catalyzed coupling reactions.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H301,H317

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

75.0 °F

Point d'éclair (°C)

23.9 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ0417
MKCP7730
MKCN0207
MKCL6025
MKCJ7315

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Reductive Cyclization Cascades of Lactones Using SmI2- H2O.
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Journal of the American Chemical Society, 128(32), 10589-10595 (2006)
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