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Sigma-Aldrich

(S,S)-(+)-2,6-Bis[2-(hydroxydiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenol

95%

Synonyme(s) :

(S,S)-2,6-Bis[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-ylmethyl]-4-methylphenol, Trost (S,S)-Bis-ProPhenol Ligand

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C43H46N2O3
Poids moléculaire :
638.84
Numéro MDL:
MFCD08276890
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24884980
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Activité optique

[α]/D +50°, c = 1 in chloroform

Impuretés

≤6% dichloromethane and/or diethylether

Pf

93-102 °C

Chaîne SMILES 

Cc1cc(CN2CCC[C@H]2C(O)(c3ccccc3)c4ccccc4)c(O)c(CN5CCC[C@H]5C(O)(c6ccccc6)c7ccccc7)c1

InChI

1S/C43H46N2O3/c1-32-28-33(30-44-26-14-24-39(44)42(47,35-16-6-2-7-17-35)36-18-8-3-9-19-36)41(46)34(29-32)31-45-27-15-25-40(45)43(48,37-20-10-4-11-21-37)38-22-12-5-13-23-38/h2-13,16-23,28-29,39-40,46-48H,14-15,24-27,30-31H2,1H3/t39-,40-/m0/s1

Clé InChI

NEOVWBNAXIBNRT-ZAQUEYBZSA-N

Application

A useful catalyst in asymmetric aldol, Henry, and Mannich-type reactions.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312,H315,H319,H351

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Barry M Trost et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(11), 3666-3667 (2005-03-18)
Direct asymmetric aldol reactions constitute a powerful methodology for the efficient synthesis of complex natural products. Herein we report the first application of our recently reported dinuclear Zn-catalyzed direct aldol addition of alkynyl ketones to aldehydes in a short and

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